2-O-ethyl 1-O-methyl 1-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate | 105207-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-ethyl 1-O-methyl 1-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 105207-96-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VVVZDNYVRXTCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-ethyl 1-O-methyl 1-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 生成 反式-1-甲基-1,2-环丙烷二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II) Acetate, an Efficient Catalyst for Cyclopropanation Reactions with Ethyl Diazoacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30385
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 四氢呋喃 、 dichloro(η5-pentamethylcyclopentadienyl)(triphenylphosphine)rhodium(III) 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-O-ethyl 1-O-methyl 1-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Olefin Cyclopropanations via Sequential Atom Transfer Radical Addition-Dechlorination Reactions

  摘要：

  在有机合成中，环丙烷化反应通常使用Simmons-Smith类型试剂进行，或者通过过渡金属催化的烯烃与重氮化合物的反应进行。描述了一种基于两步反应序列的合成取代环丙烷的新方法。烯烃通过Ru催化的原子转移自由基加成（ATRA）过程与1,1'-二氯化物反应，生成的1,3-二氯化物通过与镁的还原偶联直接转化为环丙烷。这种一锅法适用于各种底物，并可以以分子间或分子内的方式进行。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.188

文献信息

• ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION OF ELECTRON-DEFICIENT OLEFINS WITH DIAZO REAGENTS
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100076239A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Cobalt-catalyzed asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins.

  钴催化的电子不足烯烃不对称环丙烷化。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of Electron-Deficient Olefins
  作者：Ying Chen、Joshua V. Ruppel、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja074613o

  日期：2007.10.1

  The cobalt(II) complex of a D 2-Symmetric chiral porphyrin [Co(1)] is an effective catalyst for asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins, including M,P-unsaturated esters, amides, ketones, and nitriles. Due to the absence of dimerization of diazo compounds, the catalytic reactions can be performed in one-pot protocol using olefins as the limiting reagent, forming the desired electrophilic cyclopropane derivatives in high yields and selectivities under mild conditions. In most cases, both excellent diastereo- and enantioselectivity were achieved.
• Chaoguo, Yan; Qiangzhi, Kong; Wenxing, Lu, Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 12, p. 1651 - 1653
  作者：Chaoguo, Yan、Qiangzhi, Kong、Wenxing, Lu、Jitao, Wu

  DOI：——

  日期：——
• MAJCHRZAK, M. W.;KOTELKO, A.;LAMBERT, J. B., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 6, 469-470
  作者：MAJCHRZAK, M. W.、KOTELKO, A.、LAMBERT, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• COBALT-CATALYZED ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION OF ELECTRON-DEFICIENT OLEFINS
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20090069519A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Cobalt-catalyzed asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins.