1-acetoxy-2-(2,4-dinitro-anilino)-benzene | 908098-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-(2,4-dinitro-anilino)-benzene
• 英文别名: 1-Acetoxy-2-(2,4-dinitro-anilino)-benzol；2'.4'-Dinitro-2-acetoxy-diphenylamin；2-Acetoxy-2',4'-dinitrodiphenylamin；o-(2,4-Dinitroanilino)phenyl acetate；[2-(2,4-dinitroanilino)phenyl] acetate
• CAS: 908098-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₆
• 分子量: 317.258
• InChiKey: MIRHBFBULNKYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-(2,4-dinitro-anilino)-benzene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-acetoxy-2-bromo-1-(2,4-dinitro-anilino)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Reverdin; Crepieux, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl-2-acetoxy-2',4'-dinitrodiphenylamin 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-acetoxy-2-(2,4-dinitro-anilino)-benzene
  参考文献：
  名称：

  笑容重排：芳基酰基氨基醚中不寻常的酰基和2,4-二硝基苯基迁移的机理

  摘要：

  各种β-（N-酰基氨基）乙醇化物和β-（氨基）乙醇化物与2,4-二硝基氟苯的反应产物是分子内亲核芳族取代（Smiles反应）与酰基从氮到氧的迁移相结合而产生的。考虑了逐步和协调的机制，并且通过中间体的合成提供了逐步机制的证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80075-0

文献信息

• 316. A rearrangement of o-aminodiphenyl ethers. Part III. 2-Acylamidodiphenyl ethers
  作者：Kenneth C. Roberts、Charles G. M. de Worms

  DOI：10.1039/jr9350001309

  日期：——
• Schoepff, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 900
  作者：Schoepff

  DOI：——

  日期：——
• Reverdin; Crepieux, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3267
  作者：Reverdin、Crepieux

  DOI：——

  日期：——
• The smiles rearrangement
  作者：J. Skarżewski、Z. Skrowaczewska

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80075-0

  日期：1976.1

  The products of the reaction between various β-(N-acylamino)ethoxides and β-(amino)ethoxides with 2,4-dinitrofluorobenzene resulted from an intramolecular nucleophilic aromatic substitution (the Smiles reaction) combined with acyl group migration from nitrogen to oxygen. Stepwise and concerted mechanisms were considered, and evidence for the stepwise mechanism was provided by the synthesis of an intermediate

  各种β-（N-酰基氨基）乙醇化物和β-（氨基）乙醇化物与2,4-二硝基氟苯的反应产物是分子内亲核芳族取代（Smiles反应）与酰基从氮到氧的迁移相结合而产生的。考虑了逐步和协调的机制，并且通过中间体的合成提供了逐步机制的证据。

表征谱图