1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5,6,7-trideoxy-5,7-(N-benzylimino)-β-L-ido-sept-1,4-furanose | 1240486-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5,6,7-trideoxy-5,7-(N-benzylimino)-β-L-ido-sept-1,4-furanose
• 英文别名: 2-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose)-1-benzyl azetidine；(2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-benzylazetidine
• CAS: 1240486-41-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: CEYTVMCNYNPFKJ-JFDBCFPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5,6,7-trideoxy-5,7-(N-benzylimino)-β-L-ido-sept-1,4-furanose 在 水 、 三氟乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以78%的产率得到(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-conidine
  参考文献：
  名称：

  合成，计算研究和糖苷酶的多羟基生物碱可乐-双环亚氨基糖的抑制活性†

  摘要：

  新的双环连环亚氨基糖1d和1e合成自d葡萄糖。因此，D-葡萄糖以良好的产率转化为糖β-氨基酸3a和3b。用Mukaiyama试剂对3a / 3b进行单独处理，得到的糖β-内酰胺4a / 4b可以用LiAlH 4 /还原。氯化铝3得到带有糖附属物的氮杂环丁烷5a / 5b。糖氮杂环丁烷5a / 5b的还原氨基环化得到相应的康尼丁亚氨基糖1d / 1e。根据1 H NMR和DFT计算研究，将1d的构象分配为半椅子A2，将1e的构象分配为船B2。这糖苷酶研究了α-甘露糖苷酶，α-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶等1d和1e的抑制活性。将α-淀粉酶活性与阿卡波糖。发现化合物1d是糖苷酶的中度抑制剂，而发现化合物1e是α-甘露糖苷酶的良好抑制剂和其他糖苷酶的中度抑制剂。这些结果通过分子对接研究得到证实，使用什么 IF软件和AUTODOCK 3.0程序。

  DOI：

  10.1039/c004690f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-ethyl [3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]heptfuran-5-enuronate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N-methylmorpholinium hydrogen sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5,6,7-trideoxy-5,7-(N-benzylimino)-β-L-ido-sept-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  使用[NMM] + [HSO 4 ]的新关键步骤快速合成双环亚氨基糖-促进了共轭物的添加和Mitsunobu反应†

  摘要：

  已经开发了一种简单且高度容易的方案，用于从现有的立体选择性合成1-deoxy-norcastanospermine的方法 d葡萄糖。N-甲基吗啉硫酸氢首次被认为是将胺容易地共轭加成到糖基烯烃酯中的合适催化剂。此外，该策略的关键步骤是在Mitsunobu反应条件下从糖基β-氨基醇获得的糖基氮杂环丁烷的内部还原胺化。

  DOI：

  10.1039/c3ra23467c

文献信息

• A highly expeditious synthesis of a bicyclic iminosugar using the novel key step of [NMM]+[HSO4]− promoted conjugate addition and Mitsunobu reaction
  作者：Virendra Prasad、Dhananjay Kumar、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c3ra23467c

  日期：——

  A simple and highly facile protocol has been developed for the stereoselective synthesis of 1-deoxy-norcastanospermine from readily available D-glucose. N-Methylmorpholinium hydrogen sulphate was seen for the first time as a suitable catalyst for the facile conjugate addition of an amine to a glycosyl olefinic ester. Furthermore, the key step of this strategy is the internal reductive amination of

  已经开发了一种简单且高度容易的方案，用于从现有的立体选择性合成1-deoxy-norcastanospermine的方法 d葡萄糖。N-甲基吗啉硫酸氢首次被认为是将胺容易地共轭加成到糖基烯烃酯中的合适催化剂。此外，该策略的关键步骤是在Mitsunobu反应条件下从糖基β-氨基醇获得的糖基氮杂环丁烷的内部还原胺化。
• Synthesis, computational study and glycosidase inhibitory activity of polyhydroxylated conidine alkaloids—a bicyclic iminosugar
  作者：Shrihari P. Sanap、Sougata Ghosh、Amit M. Jabgunde、Rahul V. Pinjari、Shridhar P. Gejji、Shailza Singh、Balu A. Chopade、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/c004690f

  日期：——

  that of 1e as a boat B2. The glycosidase inhibitory activities of 1d and 1e such as α-mannosidase, α-glucosidase and α-galactosidase were studied. The α-amylase activity was compared with acarbose. Compound 1d was found to be a moderate inhibitor of glycosidases while 1e was noticed to be a good inhibitor of α-mannosidase and a moderate inhibitor of other glycosidases. These results were substantiated

  新的双环连环亚氨基糖1d和1e合成自d葡萄糖。因此，D-葡萄糖以良好的产率转化为糖β-氨基酸3a和3b。用Mukaiyama试剂对3a / 3b进行单独处理，得到的糖β-内酰胺4a / 4b可以用LiAlH 4 /还原。氯化铝3得到带有糖附属物的氮杂环丁烷5a / 5b。糖氮杂环丁烷5a / 5b的还原氨基环化得到相应的康尼丁亚氨基糖1d / 1e。根据1 H NMR和DFT计算研究，将1d的构象分配为半椅子A2，将1e的构象分配为船B2。这糖苷酶研究了α-甘露糖苷酶，α-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶等1d和1e的抑制活性。将α-淀粉酶活性与阿卡波糖。发现化合物1d是糖苷酶的中度抑制剂，而发现化合物1e是α-甘露糖苷酶的良好抑制剂和其他糖苷酶的中度抑制剂。这些结果通过分子对接研究得到证实，使用什么 IF软件和AUTODOCK 3.0程序。