2-(2,4-二硝基苯胺基)苯酚 | 6358-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二硝基苯胺基)苯酚
• 英文名称: 2-hydroxy-2',4'-dinitrodiphenylamine
• 英文别名: 2,4-dinitro-2'-hydroxydiphenylamine；2-Hydroxy-2',4'-dinitrodiphenylamin；2-((2,4-dinitrophenyl)amino)phenol；2-(2,4-dinitrophenylamino)phenol；2-(2,4-dinitro-anilino)-phenol；2'.4'-Dinitro-2-oxy-diphenylamin；2-(2,4-Dinitroanilino)phenol
• CAS: 6358-23-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₅
• mdl: MFCD00156335
• 分子量: 275.221
• InChiKey: IKBVHBLOMZBKQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  2-(2,4-dinitroanilino)phenol appears as orange crystals. (NTP, 1992)
• 熔点：
  374 to 401 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 72° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二硝基苯胺基)苯酚 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-氨基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Nietzki; Simon, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,4-二硝基苯胺基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Reaction of polyfluoroaromatics with o- and p- aminophenols in DMF

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957246

文献信息

• Nanocrystalline Tungsten Oxide Thin Film: Preparation, Microstructure, and Photochromic Behavior
  作者：Mu Sun、Ning Xu、Y. W. Cao、J. N. Yao、E. G. Wang

  DOI：10.1557/jmr.2000.0132

  日期：2000.4

  increase of the pH in the solution, tungsten oxide hydrate was gradually transformed into an oxided 12-tungstate with Keggin structure, which led to the change of photochromic property of the films. The photochromism of the film is believed to be due to the electron transfer between the different valence states of tungsten ions located in adjacent sites.

  采用胶体化学法制备纳米晶氧化钨光致变色薄膜。通过透射电子显微镜、X射线衍射、紫外-可见吸收光谱和X射线光电子能谱研究了薄膜的微观结构、溶液过程中的相变、光致变色行为和机理。发现通过调节氧化钨水合物胶体溶液中草酸的浓度可以很容易地控制薄膜的粒径和结晶度。随着草酸浓度的增加，薄膜中纳米颗粒的尺寸急剧减小，同时观察到由量子尺寸效应引起的吸收峰蓝移。随着溶液中pH值的升高，氧化钨水合物逐渐转变为具有Keggin结构的氧化12-钨酸盐，导致薄膜光致变色性能发生变化。膜的光致变色被认为是由于位于相邻位置的钨离子的不同价态之间的电子转移。
• Process for the partial reduction of polynitrated diaryl compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04348335A1

  公开（公告）日：1982-09-07

  Polynitrated diaryl compounds of the formula given in the description are reduced with 1-2 mols of sulphides, or compounds which donate sulphide ions, per mol of nitro group in the presence of 0.5-10 mols of ammonia per mol of starting compound at 30.degree.-110.degree. C. to give nitroamino-diaryl compounds, for example 4,4'-dinitro-dibenzyl-2,2'-disulphonic acid is reduced to 4-nitro-4'-amino-stilbene-2,2'-disulphonic acid.

  根据描述给出的公式，多硝基二芳基化合物在每摩尔硝基基团存在0.5-10摩尔氨的情况下，使用1-2摩尔硫化物或捐赠硫离子的化合物还原，反应温度为30度至110度，以得到硝基氨基二芳基化合物，例如4,4'-二硝基二苯基-2,2'-二磺酸被还原为4-硝基-4'-氨基-亚苯基-2,2'-二磺酸。
• Microwaves and Aqueous Solvents Promote the Reaction of Poorly Nucleophilic Anilines with a Zincke Salt
  作者：Narimane Zeghbib、Paul Thelliere、Michael Rivard、Thierry Martens

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00208

  日期：2016.4.15

  engaged in Zincke reactions. Efficient transformations were obtained, even when conducted on electronically deactivated, eventually also sterically hindered, substrates. This was achieved by the combined use of microwave activation and aqueous solvents. Under our conditions, the role of water revealed indeed crucial to avoid the self-degradation of the Zincke salt, the reagent of the reaction.

  Zincke反应可将伯胺转化为各自的N-烷基化或N-芳基吡啶鎓盐。虽然亲核伯胺（通常是脂肪族伯胺）通常会导致定量反应，并且已经有大量文献证明，但不良亲核胺的使用仍需要深入研究。迄今为止，胺的亲核性缺乏是重新抑制的。本文涉及的主题是一系列已参与Zincke反应的衍生自苯胺的伯胺。即使在电子失活的，最终也是空间受阻的底物上进行，也可以获得有效的转化。这是通过结合使用微波活化和水性溶剂来实现的。在我们的条件下，水的作用确实显示对于避免反应试剂辛克盐的自降解至关重要。
• Verfahren zur partiellen Reduktion von polynitrierten Diarylverbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0019712A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  Polynitrierte Diarylverbindungen werden mit 1-2 Mol Sulfiden bzw. Sulfidionen abgebenden Verbindungen pro Mol Nitrogruppe in Gegenwart von 0,5-10 Mol Ammoniak pro Mol Ausgangsverbindung bei 30-110° C zu Nitroaminodiarylverbindungen reduziert, beispielsweise 4,4'-Dinitro- stilben-2,2'-disulfonsäure zu 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,-2'-disulfonsäure.

  在每摩尔起始化合物含有 0.5-10 摩尔氨的情况下，多硝化二芳基化合物可在 30-110° C 下被还原成硝基氨基二芳基化合物，例如 4,4'-二硝基二苯乙烯-2,2'-二磺酸可被还原成 4-硝基-4'-氨基二苯乙烯-2,-2'-二磺酸。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 8, page 125 - 158
  作者：

  DOI：——

  日期：——