2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydro-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile | 778-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydro-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-dicyanomethylene-1,2-dihydro-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile；(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-ylidene)propanedinitrile；3-cyano-2-dicyanomethylene-4,6-dimethyl-1,2-dihydropyridine；2--3-cyan-4,6-dimethyl-1,2-dihydro-pyridin；1,2-Dihydro-2-dicyanmethylen-3-cyan-4,6-dimethyl-pyridin；2-Dicyanmethylen-3-cyan-4,6-dimethyl-1,2-dihydro-pyridin；2-(3-cyano-4,6-dimethyl-1H-pyridin-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 778-50-7
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: XHHIESRGSXAZRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydro-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 7-氨基-5-甲氧基-2,4-二甲基-1,6-二氮杂萘-8-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Koitz, Gerald; Thierrichter, Burkhard; Junek, Hans, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 12, p. 2405 - 2409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 、 戊-3-烯-2-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 生成 2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydro-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Victory, Pedro; Busquets, Nuria; Borrell, Jose I., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 1013 - 1022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and halocyclization of 3-cyano-4,6-dimethyl-2-pyridone allyl derivatives
  作者：Dmitry G. Kim、Elena V. Kalita、Vladimir V. Sharutin、Irina G. Ovchinnikova、Marina А. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Pavel А. Slepukhin、Anna V. Vasilenko

  DOI：10.1007/s10593-019-02497-3

  日期：2019.6

  proceeds with the formation of regioisomeric 1-allyl-3-cyano-4,6-dimethyl-2-pyridone and 2-allyl-3-cyano-4,6-dimethyloxypyridine in a 3:1 ratio, while the high chemoselectivity of halocyclization of allyl derivatives with iodine or bromine results in practically quantitative yields of 2,3-dihydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridinium salts.

  研究了目标2,3-二氢[1,3]恶唑并[3,2- a ]-吡啶鎓盐的合成过程中的缩合，烷基化和卤环化反应的顺序。已经揭示了碱性催化对丙二腈与乙酰丙酮反应的化学选择性的影响。在中性介质中，3-氰基-4,6-二甲基-2-吡啶酮形成的选择性增加。Et 3的存在另一方面，N导致副产物的形成。3-氰基-4,6-二甲基-2-吡啶酮的烯丙基化继续进行，形成区域异构的1-烯丙基-3-氰基-4,6-二甲基-2-吡啶酮和2-烯丙基-3-氰基-4,6 -二甲氧基吡啶的比例为3：1，而烯丙基衍生物与碘或溴的卤代环化反应则具有很高的化学选择性，可实际定量地产生2,3-二氢[1,3]恶唑并[3,2- a ]吡啶鎓盐的产率。
• Reactions with Activated Nitriles: Some new Approaches to the Synthesis of Pyridine Derivatives
  作者：Hamed A. Daboun、Sadek E. Abdou、Mahmoud M. Khader

  DOI：10.1002/ardp.19833160616

  日期：——

  Several new pyridine derivatives were synthesised by the reaction of 2‐amino‐1,1,3‐tricyanopropene (2) with acetylacetone and salicyl aldehyde and treatment of the products with active methylene reagents and hydrazines. The structures of the isolated products were established by analytical, IR and 1H‐NMR data.

  通过2-氨基-1,1,3-三氰基丙烯(2)与乙酰丙酮和水杨醛反应，并用活性亚甲基试剂和肼处理产物，合成了几种新的吡啶衍生物。通过分析、IR 和 1H-NMR 数据确定了分离产物的结构。
• Teixido, Jordi; Borrell, Jose I.; Serra, Blanca, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 739 - 756
  作者：Teixido, Jordi、Borrell, Jose I.、Serra, Blanca、Matallana, Josep Lluis、Colominas, Carles、Carrion, Francisco、Pascual, Rosalia、Falco, Josep Lluis、Batllori, Xavier

  DOI：——

  日期：——
• Daboun, Hamed A.; Abdou, Sadek E.; Khader, Mahmoud M., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 10, p. 1925 - 1929
  作者：Daboun, Hamed A.、Abdou, Sadek E.、Khader, Mahmoud M.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of 2-dicyanomethylene-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles with amines: a mechanistic rationalization
  作者：Francisco Carrión、Núria Mont、Xavier Batllori、José I. Borrell、Jordi Teixidó

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.025

  日期：2007.1

  A mechanistic rationalization for the cyclization of the 1,5-dinitrile system present in pyridines 41-3} with amines to lead to 1,6-naphthyridines is proposed. Three factors play an important role on the direction of cyclization: (1) the cyclization involves nucleophilic attack of an amidine onto a nitrile or amidine; (2) the attack has to fulfill strict geometrical constraints to allow the cyclization to proceed; (3) the cyclization step should involve the nucleophilic attack combined with a tautomerism to achieve the high levels of regioselectivity observed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.