(6S)-2,5-dimethyl-6-(benzyloxy)-4(Z)-octen-1-ol | 98088-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S)-2,5-dimethyl-6-(benzyloxy)-4(Z)-octen-1-ol
• CAS: 98088-40-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: CHLGYECNRMBKFV-NEPOPVLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-2,5-dimethyl-6-(benzyloxy)-4(Z)-octen-1-ol 在 吡啶 、 三氧化硫 、 二甲基亚砜 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 ((E)-(S)-7-Benzyloxy-3,6-dimethyl-non-5-en-1-ynyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-pumiliotoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a060
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 (6S)-2,5-dimethyl-6-(benzyloxy)-4(Z)-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pumiliotoxin A 和 B 的高效全合成。碘化物促进的亚胺离子-炔烃环化在生物碱构建中的应用

  摘要：

  描述了 pumiliotoxin A 生物碱全合成的实用路线。中心步骤是通过碘化物促进的亚胺鎓离子-炔环化作用形成哌啶环和建立 (Z)-亚烷基侧链。(+)-15(S)-pumiliotoxin A (2) 的全合成分 5 步实现，炔烃 36 和环氧化物 7 的总产率为 32%。2 的合成分 13 步进行，总产率为 12%（ S)-2-甲基-1-戊烯-3-醇 (25) 和 8 个步骤和来自 N-[(苄氧基) 羰基]-1-脯氨酸的 9% 总产率。(+)-pumiliotoxin B (3) 的合成以四步类似的方式实现，来自炔烃 54 和环氧化物 7 的总产率为 44%。对映纯 3 的总产率为 8%，来自 N-[(苄氧基)羰基]-l -脯氨酸和 10% 来自 (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone。

  DOI：

  10.1021/ja961641q