(E)-(2R,6S)-6-Benzyloxy-2,5-dimethyl-oct-4-enoic acid methyl ester | 98088-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,6S)-6-Benzyloxy-2,5-dimethyl-oct-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-(2S,6S)-6-Benzyloxy-2,5-dimethyl-oct-4-enoic acid methyl ester；methyl (6S)-6-(benzyloxy)-2,5-dimethyl-4(Z)-enoate
• CAS: 98088-38-1；98088-39-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: RDVMQWQFYURERG-IIMINMGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,6S)-6-Benzyloxy-2,5-dimethyl-oct-4-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫 、 二甲基亚砜 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 (1S,7aS)-1-[(2Z,6E,8S)-4,7-dimethyl-8-phenylmethoxy-2-trimethylsilyldeca-2,6-dienyl]-1-methyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-pumiliotoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a060
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2-methyl-3-(benzyloxy)pentene 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (E)-(2R,6S)-6-Benzyloxy-2,5-dimethyl-oct-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pumiliotoxin A 和 B 的高效全合成。碘化物促进的亚胺离子-炔烃环化在生物碱构建中的应用

  摘要：

  描述了 pumiliotoxin A 生物碱全合成的实用路线。中心步骤是通过碘化物促进的亚胺鎓离子-炔环化作用形成哌啶环和建立 (Z)-亚烷基侧链。(+)-15(S)-pumiliotoxin A (2) 的全合成分 5 步实现，炔烃 36 和环氧化物 7 的总产率为 32%。2 的合成分 13 步进行，总产率为 12%（ S)-2-甲基-1-戊烯-3-醇 (25) 和 8 个步骤和来自 N-[(苄氧基) 羰基]-1-脯氨酸的 9% 总产率。(+)-pumiliotoxin B (3) 的合成以四步类似的方式实现，来自炔烃 54 和环氧化物 7 的总产率为 44%。对映纯 3 的总产率为 8%，来自 N-[(苄氧基)羰基]-l -脯氨酸和 10% 来自 (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone。

  DOI：

  10.1021/ja961641q