5-dimethylamino-2-methyl-indan-1-one | 914261-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-dimethylamino-2-methyl-indan-1-one
• 英文别名: 5-dimethylamino-2-methylindan-1-one；5-(Dimethylamino)-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one；5-(dimethylamino)-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 914261-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KUHGWJFRZZCWAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dimethylamino-2-methyl-indan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2E,4E)-5-(5-dimethylamino-2-methyl-1-oxo-indan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  刚性曲古抑菌素A类似物作为HDAC抑制剂的合成。

  摘要：

  已经合成了新的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，并评估了其对非小细胞肺癌H661细胞的活性。他们的设计基于茚满酮（或四氢萘酮）系统，导致曲古抑菌素A（TSA）类似物的构象迁移率受到限制。在AM1级别的分子建模表明，基于茚满的类似物和与HDAC样蛋白结合的TSA的构象相似。这些新类似物的合成是通过适当的茚满酮（或四氢萘酮）烷基化以引入带有末端酯基的侧链而实现的，后者是异羟肟酸和氨基苯甲酰胺衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.080
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-氟茚满酮 、 盐酸二甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到5-dimethylamino-2-methyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  茚满酮与HDAC抑制剂SAHA和MS-275类似物之间的杂种文库的抗增殖活性。

  摘要：

  已经合成了衍生自组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）抑制剂的新化合物，并评估了它们对非小肺癌细胞H661的抗增殖活性。他们的设计基于茚满酮之间的杂合以限制构象迁移性，以及其他已知的HDAC抑制剂（SAHA，MS-275）。这些新衍生物的合成是通过适当的茚满酮烷基化以引入带有末端酯基的侧链而实现的，后者是异羟肟酸和氨基苯甲酰胺衍生物的前体。发现这些新的类似物对抑制H661细胞的增殖具有中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.041