(S)-4-benzyl-3-{(R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)-methyl]-4-pentenoyl}-2-oxazolidinone | 1201327-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-{(R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)-methyl]-4-pentenoyl}-2-oxazolidinone
• CAS: 1201327-45-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: MYFZBRNACKGATK-WAOWUJCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-{(R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)-methyl]-4-pentenoyl}-2-oxazolidinone 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-4-benzyl-3-{(R)-2-[(S)-(3,4-methylenedioxyphenyl)(triethylsilyloxy)methyl]-4-pentenoyl}-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antimicrobial Activity of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignan Stereoisomers

  摘要：

  完成了四代四氢呋喃木质素所有立体异构体的合成，并考察了其抗菌活性。立体化学结构为(7R,7′R,8R,8′R)和(7R,7′S,8R,8′R)的 9,9′-二醇化合物分别对李斯特菌和枯草杆菌表现出最强的抗菌活性。研究还发现，具有 (7S,7′R,8S,8′S) 立体化学结构的 (-)-virgatusin 具有最强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.90107
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 (S)-4-苄基-3-(戊-4-烯酰基)恶唑烷-2-酮 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以72%的产率得到(S)-4-benzyl-3-{(R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)-methyl]-4-pentenoyl}-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antimicrobial Activity of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignan Stereoisomers

  摘要：

  完成了四代四氢呋喃木质素所有立体异构体的合成，并考察了其抗菌活性。立体化学结构为(7R,7′R,8R,8′R)和(7R,7′S,8R,8′R)的 9,9′-二醇化合物分别对李斯特菌和枯草杆菌表现出最强的抗菌活性。研究还发现，具有 (7S,7′R,8S,8′S) 立体化学结构的 (-)-virgatusin 具有最强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.90107