(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoic acid | 817638-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 817638-38-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₇
• 分子量: 454.48
• InChiKey: STWCZHJAEIQKLX-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-glycine-2-chlorotrityl resin 、 (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoic acid 、 Boc-Asp(OFm)-OH 、 Fmoc-D-脯氨酸 、 芴甲氧羰基-O-苄基-L-苏氨酸 、 邻叔丁基- L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3R,4S,7S,10S)-10-(4-(tert-Butoxy)benzyl)-4-((R)-1-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-carboxypropanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-methyl-5,8,11-trioxo-7-(2-oxo-2-(tritylamino)ethyl)-1-phenyl-2-oxa-6,9,12-triazatetradecan-14-oic acid
  参考文献：
  名称：

  远程定向肽环氧化催化剂的实验谱系和功能分析

  摘要：

  我们描述了催化剂 (1) 的机理研究，该催化剂导致法尼醇在远离羟基导向基团的 6,7 位选择性环氧化。检查了肽 1 和许多树脂结合肽类似物的实验谱系，以揭示四个 N 端残基的重要性。我们检查了截短类似物的选择性，发现三聚体足以提供远程选择性。1D 和 2D 1H NMR 研究都用于确定可能的催化剂构象，最终提出的模型显示了法呢醇与受保护的 Thr 侧链和主链 NH 之间可能的相互作用。该模型用于合理化改性催化剂 (17) 相对于两个相关底物中的醚部分的 6,7 位的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja410567a

文献信息

• A tetradecapeptide somatostatin dicarba-analog: Synthesis, structural impact and biological activity
  作者：Pablo Martín-Gago、Rosario Ramón、Eric Aragón、Jimena Fernández-Carneado、Pau Martin-Malpartida、Xavier Verdaguer、Pilar López-Ruiz、Begoña Colás、María Alicia Cortes、Berta Ponsati、Maria J. Macias、Antoni Riera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.065

  日期：2014.1

  in moderate yield, excellent cyclic/linear ratio and very high Z-double bond selectivity. NMR studies also demonstrated that the conformational flexibility of this peptide is increased in comparison to that of the natural hormone. Remarkably, this alkene-bridged somatostatin analog is highly selective against somatostatin receptors 1 and 5, suggesting that conformational rigidity is not required for

  我们在这里描述了第一个四肽生长抑素类似物，其中二硫键已被碳-碳双键取代。使用微波辅助的闭环复分解（RCM），使用第二代Grubbs作为催化剂，制备该类似物。在我们优化的条件下，烯丙基Gly 3和14之间的环化以中等收率，优异的环/线性比和非常高的Z进行-双键选择性。NMR研究还表明，与天然激素相比，该肽的构象柔韧性有所提高。值得注意的是，这种烯烃桥连的生长抑素类似物对生长抑素受体1和5具有高度选择性，表明生长抑素类似物与这两个受体的有效相互作用不需要构象刚度。