tert-butyl (2S,5S)-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocine-5-carboxylate | 1353749-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,5S)-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocine-5-carboxylate
• CAS: 1353749-32-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: RJXCEUSHFGFVOM-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5S)-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocine-5-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(-)-Benzolactam-V8
  参考文献：
  名称：

  应用不对称叠氮化法合成（-）-苯并内酰胺-V8

  摘要：

  （−）-Benzolactam-V8是由人为设计的环状二肽，具有很强的肿瘤促进活性，是通过苄基（S）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基缬氨酸盐通过应用胍基内鎓盐参与的不对称叠氮化而合成的由3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的还原性开环反应形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.033
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2-amino-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)phenyl)-N-methyl-L-valine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以42%的产率得到tert-butyl (2S,5S)-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  应用不对称叠氮化法合成（-）-苯并内酰胺-V8

  摘要：

  （−）-Benzolactam-V8是由人为设计的环状二肽，具有很强的肿瘤促进活性，是通过苄基（S）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基缬氨酸盐通过应用胍基内鎓盐参与的不对称叠氮化而合成的由3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的还原性开环反应形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.033

文献信息

• Synthesis of (−)-benzolactam-V8 by application of asymmetric aziridination
  作者：Itsara Khantikaew、Masato Takahashi、Takuya Kumamoto、Noriyuki Suzuki、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.033

  日期：2012.1

  (−)-Benzolactam-V8, an artificially-designed cyclic dipeptide with strong tumor-promoter activity, was synthesized from benzyl (S)-N-(2-formylphenyl)-N-methylvalinate by application of guanidinium ylide-participated asymmetric aziridination followed by the reductive ring-opening reaction of 3-arylaziridine-2-carboxylate formed.

  （−）-Benzolactam-V8是由人为设计的环状二肽，具有很强的肿瘤促进活性，是通过苄基（S）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基缬氨酸盐通过应用胍基内鎓盐参与的不对称叠氮化而合成的由3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的还原性开环反应形成。