6-<(2-aminophenyl)thio>uracil | 65693-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-<(2-aminophenyl)thio>uracil
• 英文别名: 6-(2-aminophenyl)sulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 65693-68-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S
• 分子量: 235.266
• InChiKey: COYPRMHGNAFDTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(2-aminophenyl)thio>uracil 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 1-(2-Ethoxyethoxymethyl)-5,6-dihydropyrimido[4,5-b][1,5]benzothiazepine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  各种N1取代的嘧啶并[5,4-f]苯并[1,4]硫氮平5，被设计为1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸苷HEPT的构象约束类似物（1 ），合成并评估其对人1型免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶（RT）的抑制作用。这些化合物的制备是基于6-[（2-氨基苯基）硫代]尿嘧啶的曼尼希式环化，然后通过一锅法式Vorbruggen反应在N1处烷基化。开发了嘧啶并苯并噻氮杂s，以产生具有在微摩尔范围内的IC50值的分子，例如[25 [（（2-乙氧基乙基）氧基]甲基]-嘧啶[5,4- f]苯并[1,4]噻嗪平（IC50 = 0.64 microM），该系列中活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00012a014
• 作为产物：
  描述：

  6-氯尿嘧啶 、 2-氨基苯硫醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到6-<(2-aminophenyl)thio>uracil
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  各种N1取代的嘧啶并[5,4-f]苯并[1,4]硫氮平5，被设计为1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸苷HEPT的构象约束类似物（1 ），合成并评估其对人1型免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶（RT）的抑制作用。这些化合物的制备是基于6-[（2-氨基苯基）硫代]尿嘧啶的曼尼希式环化，然后通过一锅法式Vorbruggen反应在N1处烷基化。开发了嘧啶并苯并噻氮杂s，以产生具有在微摩尔范围内的IC50值的分子，例如[25 [（（2-乙氧基乙基）氧基]甲基]-嘧啶[5,4- f]苯并[1,4]噻嗪平（IC50 = 0.64 microM），该系列中活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00012a014

文献信息

• HIRAMITSU T.; MAKI Y., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 16, 557-558
  作者：HIRAMITSU T.、 MAKI Y.

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Novel Inhibitors of HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Helena Maruenda、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jm00012a014

  日期：1995.6

  conformationally constrained analogs of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymidine HEPT (1), were synthesized and evaluated for their inhibition of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase (RT). The preparation of these compounds was carried out based on a Mannich-type cyclization of 6-[(2-aminophenyl)thio]uracils followed by alkylation at N1 by a one-pot Vorbruggen reaction

  各种N1取代的嘧啶并[5,4-f]苯并[1,4]硫氮平5，被设计为1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸苷HEPT的构象约束类似物（1 ），合成并评估其对人1型免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶（RT）的抑制作用。这些化合物的制备是基于6-[（2-氨基苯基）硫代]尿嘧啶的曼尼希式环化，然后通过一锅法式Vorbruggen反应在N1处烷基化。开发了嘧啶并苯并噻氮杂s，以产生具有在微摩尔范围内的IC50值的分子，例如[25 [（（2-乙氧基乙基）氧基]甲基]-嘧啶[5,4- f]苯并[1,4]噻嗪平（IC50 = 0.64 microM），该系列中活性最高的化合物。