Pyrimidobenzothiazepine | 164029-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: Pyrimidobenzothiazepine
• 英文别名: 5,6-dihydro-1H-pyrimido[4,5-b][1,5]benzothiazepine-2,4-dione
• CAS: 164029-07-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S
• 分子量: 247.277
• InChiKey: BKAOWHRJMLKCPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrimidobenzothiazepine 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-5,6-dihydropyrimido[4,5-b][1,5]benzothiazepine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  各种N1取代的嘧啶并[5,4-f]苯并[1,4]硫氮平5，被设计为1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸苷HEPT的构象约束类似物（1 ），合成并评估其对人1型免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶（RT）的抑制作用。这些化合物的制备是基于6-[（2-氨基苯基）硫代]尿嘧啶的曼尼希式环化，然后通过一锅法式Vorbruggen反应在N1处烷基化。开发了嘧啶并苯并噻氮杂s，以产生具有在微摩尔范围内的IC50值的分子，例如[25 [（（2-乙氧基乙基）氧基]甲基]-嘧啶[5,4- f]苯并[1,4]噻嗪平（IC50 = 0.64 microM），该系列中活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00012a014
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-<(2-aminophenyl)thio>uracil 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到Pyrimidobenzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  各种N1取代的嘧啶并[5,4-f]苯并[1,4]硫氮平5，被设计为1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸苷HEPT的构象约束类似物（1 ），合成并评估其对人1型免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶（RT）的抑制作用。这些化合物的制备是基于6-[（2-氨基苯基）硫代]尿嘧啶的曼尼希式环化，然后通过一锅法式Vorbruggen反应在N1处烷基化。开发了嘧啶并苯并噻氮杂s，以产生具有在微摩尔范围内的IC50值的分子，例如[25 [（（2-乙氧基乙基）氧基]甲基]-嘧啶[5,4- f]苯并[1,4]噻嗪平（IC50 = 0.64 microM），该系列中活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00012a014