N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)proline dimethylpropargyl ester | 851713-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)proline dimethylpropargyl ester
• 英文别名: 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-(2-methylbut-3-yn-2-yl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 851713-79-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: SADNSGCJHXYLNV-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)proline dimethylpropargyl ester 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)proline 1,1-dimethylallyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为羧酸保护基的1，1-二甲基烯丙基酯的常规合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过两步将羧酸高收率转化为其1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯。钯催化的DMA酯的脱保护显示与叔丁基，苄基和Fmoc保护基相容，并且Fmoc的脱保护可以在DMA酯存在下选择性进行。DMA酯还显示出对亲核攻击的抵抗力，这表明当需要避免酸性脱保护条件时，它们可作为叔丁基酯的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol0476117
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 Fmoc-L-脯氨酸 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)proline dimethylpropargyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为羧酸保护基的1，1-二甲基烯丙基酯的常规合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过两步将羧酸高收率转化为其1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯。钯催化的DMA酯的脱保护显示与叔丁基，苄基和Fmoc保护基相容，并且Fmoc的脱保护可以在DMA酯存在下选择性进行。DMA酯还显示出对亲核攻击的抵抗力，这表明当需要避免酸性脱保护条件时，它们可作为叔丁基酯的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol0476117