(R)-diethyl 2-(2-nitro-1-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl)malonate | 936482-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-diethyl 2-(2-nitro-1-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(1R)-2-nitro-1-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 936482-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₆
• 分子量: 363.29
• InChiKey: GVPRZZKLUWQHJG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-diethyl 2-(2-nitro-1-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl)malonate 在 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4r,5r)-5-Amino-1-[2-(1,3-Benzodioxol-5-Yl)ethyl]-4-(2,4,5-Trifluorophenyl)piperidin-2-One
  参考文献：
  名称：

  哌啶酮和哌啶约束的苯乙胺作为新型，有效和选择性的二肽基肽酶IV抑制剂的发现与构效关系。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP4）抑制剂是作为治疗2型糖尿病的新型治疗剂而出现的。它们通过增加活性胰高血糖素样肽1和葡萄糖依赖性促胰岛素肽的水平来发挥其有益作用，这是葡萄糖稳态的两个重要降钙素。从高通量筛选开始，我们能够鉴定出一系列受哌啶酮和哌啶约束的苯乙胺作为新型DPP4抑制剂。优化的化合物是有效的，选择性的，并具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm061436d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2,4-trifluoro-5-(2-nitrovinyl)benzene 、 丙二酸二乙酯 在 N-甲基吗啉 、 magnesium triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (R)-diethyl 2-(2-nitro-1-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  哌啶酮和哌啶约束的苯乙胺作为新型，有效和选择性的二肽基肽酶IV抑制剂的发现与构效关系。

  摘要：

  二肽基肽酶IV（DPP4）抑制剂是作为治疗2型糖尿病的新型治疗剂而出现的。它们通过增加活性胰高血糖素样肽1和葡萄糖依赖性促胰岛素肽的水平来发挥其有益作用，这是葡萄糖稳态的两个重要降钙素。从高通量筛选开始，我们能够鉴定出一系列受哌啶酮和哌啶约束的苯乙胺作为新型DPP4抑制剂。优化的化合物是有效的，选择性的，并具有良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm061436d