(Z)-(R)_S-pent-1-enyl p-tolyl sulfoxide | 105698-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(R)_S-pent-1-enyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: (Z)-1-pentenyl p-tolyl (-)-(R)-sulfoxide；1-methyl-4-[(R)-[(Z)-pent-1-enyl]sulfinyl]benzene
• CAS: 105698-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: QKDUXJACSNRLQT-XTXQVDMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)_S-pent-1-enyl p-tolyl sulfoxide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Kosugi, Hiroshi; Tagami, Katsuya; Takahashi, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 935 - 943

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 正丁基锂 、 正己烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.5h， 生成 (Z)-(R)_S-pent-1-enyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Cinquini, Mauro; Cozzi, Franco; Raimondi, Laura, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 4, p. 185 - 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions: a highly enantioselective synthesis of (+)-sedridine
  作者：Chantal Louis、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00287-y

  日期：1995.9

  Cycloaddition of 2,3,4,5-tetrahydropyridine-1-oxide 1 to (Z)-(R)-vinyl sulfoxides 2a-d proceeds in high yield to give isoxazolidines 3a-d and 4a-d with complete exo selectivity and with 82–98% asymmetric induction. This method provides an efficient synthesis of the enantiomerically pure piperidine alkaloid (+)-sedridine 6a.

  2,3,4,5-四氢吡啶-1-氧化物1与（Z）-（R）-乙烯基亚砜2 a-d的环加成反应高收率，得到异恶唑烷3 a-d和4 a-d，具有完全的外切选择性，且82-98 ％不对称感应。该方法提供了对映体纯的哌啶生物碱（+）-sedridine 6 a的有效合成。
• Simple and stereocontrolled preparation of optically pure (E)- and (Z)-1-alkenyl p-tolyl sulfoxides via 1-alkynyl p-tolyl sulfoxides
  作者：Hiroshi Kosugi、Masaki Kitaoka、Katsuya Tagami、Akira Takahashi、Hisashi Uda

  DOI：10.1021/jo00382a019

  日期：1987.3
• Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions
  作者：Chantal Louis、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00480-6

  日期：1997.1

  The cycloaddition of (Z) and (E)-vinyl sulfoxides with cyclic nitrones 1 and 2 is reported. Best diastereoselection is achieved with (Z)-vinyl sulfoxides 7a-d as dipolarophiles. This methodology allows the highly stereoselective synthesis of (+)-sedridine 9a, (-)-hygroline 10 and (-)-(2S)-N-carbomethoxypelletierine 11a. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KOSUGI, HIROSHI;TAGAMI, KATSUYA;TAKAHASHI, AKIRA;KANNA, HIROSHI;UDA, HISA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 935-943
  作者：KOSUGI, HIROSHI、TAGAMI, KATSUYA、TAKAHASHI, AKIRA、KANNA, HIROSHI、UDA, HISA+

  DOI：——

  日期：——
• CINQUINI, M.;COZZI, F.;RAIMONDI, L., GAZZ. CHIM. ITAL., 1986, 116, N 4, 185-187
  作者：CINQUINI, M.、COZZI, F.、RAIMONDI, L.

  DOI：——

  日期：——