Cyclohexyltriphenylphosphoniumiodid | 55894-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclohexyltriphenylphosphoniumiodid
• 英文别名: cyclo-hexyltriphenylphosphonium iodide；Cyclohexyl triphenylphosphonium iodide；cyclohexyl(triphenyl)phosphanium;iodide
• CAS: 55894-17-2
• 化学式: C₂₄H₂₆P*I
• 分子量: 472.349
• InChiKey: IILXKYJRRSMOLS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyltriphenylphosphoniumiodid 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 spiro<4.5>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的1-羟基环丙烷甲醛中的螺丙戊环。

  摘要：

  螺环[4.5] decan-2-one和螺环戊烷是[4.5]螺双环倍半萜的关键中间体，已从甲硅烷基化的1-乙烯基环丙醇制备。烯醇醚的选择性脱甲硅烷化为特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80132-5
• 作为产物：
  描述：

  碘环己烷 、 三苯基膦 生成 Cyclohexyltriphenylphosphoniumiodid
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅对of的氧化作用

  摘要：

  乙酰化后，用四乙酸铅氧化3β-羟基羊毛甾烷-7-，生成3β-乙酰氧基羊毛脂-7-烯，并作为主要产物3β，7α-二乙酰氧基羊毛甾烷。3β-羟基羊毛脂-24-en-7-one的相应氧化得到3β-羟基羊毛脂-7,24-二烯和3β-羟基-7α-乙酰氧基羊毛脂-24-烯作为主要产物。还研究了二苯甲酮,、二环己基酮和樟脑的相应反应，以研究氧化机理。

  DOI：

  10.1039/j39700001033

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization/Oxidative [3+2] Cycloadditions of 1,5-Enynes with Nitrosobenzenes without Additional Oxidants
  作者：Chun-Hao Chen、Yen-Ching Tsai、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201209850

  日期：2013.4.22

  Golden control: The title reaction (see scheme) proceeds with high stereocontrol to generate the heterocyclic products in good yield. Experiments to probe the mechanism were performed.

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。
• Synthesis of Tetrahydroisoindolinones via a Metal‐Free Dehydrogenative Diels‐Alder Reaction
  作者：Wen‐Lei Xu、Lei Tang、Chen‐Yu Ge、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201801436

  日期：2019.5.14

  A metal‐free dehydrogenative Diels‐Alder reaction of substituted alkenes for the synthesis of tetrahydroisoindolinones has been exploited for the first time. This new method features functional group tolerance and broad substrate scope, providing an efficient access to biologically active tetrahydroisoindolinone skeletons with endo steroselectivity in good to excellent yields.

  首次开发了取代烯烃的无金属脱氢Diels-Alder反应用于合成四氢异吲哚满酮。这种新方法的特征官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一个有效的访问生物活性tetrahydroisoindolinone骨架与内切在良好立体选择性到优异的产率。
• Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Muhammad A. Rashid、Félix Rodríguez

  DOI：10.1039/c0cc02590a

  日期：——

  o-(Alkynyl)styrenes undergo halocarbocyclization processes via a 5-endo-dig ring closure. By this strategy an efficient synthesis of 3-halo-1H-indene derivatives has been developed.

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of 2-Oxiranyl-1-alkynylbenzenes for Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted 2-Hydroxyindanones
  作者：Rupsha Chaudhuri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201100325

  日期：2011.10

  We report the gold-catalyzed oxidative cyclizations of 2-oxiranyl-1-alkynylbenzenes into highly substituted 2-hydroxyindanone frameworks bearing a tertiary alcohol. Such gold-catalyzed reactions comprise an initial internal redox reaction, sulfoxide oxidation of α-carbonyl gold-carbenoids, followed by gold-catalyzed formal ene reactions on the resulting diketone intermediates.

  我们报告了2-环氧乙烷基-1-炔基苯到带有叔醇的高度取代的2-羟基茚满酮骨架中的金催化氧化环化反应。此类金催化的反应包括初始内部氧化还原反应，α-羰基金-类胡萝卜素的亚砜氧化，然后在所得的二酮中间体上进行金催化的甲醛反应。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Functionalized Indenes
  作者：Alberto Martínez、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.201001089

  日期：2010.6.21

  Can you dig it? An asymmetric synthesis of functionalized 1H‐indenes from easily available ortho‐(alkynyl)styrene derivatives under mild reaction conditions has been achieved. The reactions proceed through an unprecedented and selective 5‐endo‐dig gold(I)‐catalyzed cycloisomerization or alkoxycyclization, if water or an alcohol is present (see scheme).

  你能挖一下它么？在温和的反应条件下，由易得的邻-（炔基）苯乙烯衍生物实现了不对称合成官能化的1 H-茚。如果存在水或醇，则反应通过前所未有的，选择性的5-内挖金（I）催化的环异构化或烷氧基环化进行（请参见方案）。