4-(furan-2-yl)-6-methyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine | 224320-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-6-methyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• CAS: 224320-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: VJIUGLIMEJCLCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  376.1±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-yl)-6-methyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3',4'-diphenylthiazolin-2'-yl)-amino-4-(2'-furyl)-6-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazole, Triazole, Pyrazolo[3,4-b]-Pyridinyl-3-Phenylthiourea, Aminopyrazolo[3,4-b]Pyridine Derivatives and Their Biological Evaluation

  摘要：

  The pyrazolopyridine derivatives la,b reacted with phenylisothiocyanate (2), nitrous acid and cinnamonitrile. derivatives 5a,b to afford the corresponded pyrazolo[3,4-b]-pyridinyl-3-phenylthiourea derivatives 3a,b, 3-diazotized aminopyrazolo[3,4-b]-pyridine derivatives 4a,b and Schiff bases 7a-d in a respective manner Compounds 3a,b, Jab and 7a-d were taken as the starting materials for the present study owing to the presence of more than one active site. Compounds 3a,b reacted with the halogen-containing reagents e.g. 11a,b, 13 and 15 to Five the corresponded thiazole derivatives 12a-d, 14a,b and 16a,b respectively. Compounds Ja,b coupled with the active hydrogen-containing reagents 17a-j to afford the corresponding 3-hydrazino derivatives 18a-t which could be cyclized to give the corresponding triazines 19a-t respectively. Compounds 7a-d reacted with thioglycolic acid (9) to give the corresponding thiazole derivative 10a-d in a good yield. The assigned structures of the newly synthesized compounds are based on their elemental analyses, IR, H-1 NMR and mass spectra. The biological activity of some of thee compounds was tested.

  DOI：

  10.1080/10426500008082396
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-(2-furyl)-3-cyano-2(1H)-pyridinethione 在 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-(furan-2-yl)-6-methyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  几种新型吡啶、噻吩并吡啶和吡啶并噻吩并吡唑衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  硫氰基乙酰胺 (1) 与 α,β-不饱和酮 2a,b 的反应导致形成相应的新合成的 1(H)-吡啶硫酮衍生物 3a,b。化合物3a、b用作合成子用于制备2-S-烷基-、2-S-芳基、2-S-乙酰氨基吡啶、噻吩并[2,3-b]吡啶和吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物通过与不同试剂的广泛反应。测试了一些新合成化合物的抗微生物活性。发现化合物 3a、11a、15a 和 19a、b 是最活跃的。

  DOI：

  10.1080/10426509908037022