(5R)-(Z)-6-<(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methylene>penem-3-carboxylic acid | 108413-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-(Z)-6-<(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methylene>penem-3-carboxylic acid
• 英文别名: (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid；BRL 42715；BRL42715；(5R,6Z)-6-[(1-methyltriazol-4-yl)methylidene]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 108413-41-8
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₃S
• 分子量: 264.265
• InChiKey: DFFVJNWUKHDODC-MEHWWPQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-(Z)-6-<(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methylene>penem-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 TEM-2 β-lactamase 、 tris(hydroxymethyl)aminomethane buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 BRL 44156
  参考文献：
  名称：

  Capillary Electrophoresis Study of the Hydrolysis of a .beta.-Lactamase Inhibitor

  摘要：

  (5R)-6(Z)-[(1-甲基-1,2,3-三唑-4-基)亚甲基]青霉烷-3-羧酸单水合物（BRL 42715）是一种强效β-内酰胺酶抑制剂。本文报道了关于该化合物四元内酰胺环水解反应的研究，该反应分别由Tris缓冲液或Tem-2 β-内酰胺酶介导。在两种研究中，自由区毛细管电泳被证明是理想的方法，用于识别反应产物、解释水解机制以及测定动力学参数和化学计量。

  DOI：

  10.1021/ac00116a013
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氯化铝 作用下， 生成 (5R)-(Z)-6-<(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methylene>penem-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid, a potent broad spectrum β-lactamase inhibitor, from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  (5R)-(Z)-6-(1-甲基-1,2,3-三唑-4-基亚甲基)青霉烷-3-羧酸 34 (BRL 42715) 是通过一种简短、高立体选择性和高效的路线从 6-氨基青霉烷酸 4 (6-APA) 制备而来的，该路线利用了新型中间体 p-甲氧基苄基 (5R,6S)-6-溴青霉烷-3-羧酸盐 17。将 6-APA 4 通过已建立的方法制备成叠氮杂环酮亚砜 10，随后通过还原甲酰化得到结晶 C-4 甲酰巯基叠氮杂环酮衍生物 29。通过臭氧解将叠氮杂环酮亚砜 29 转化为草酰亚胺 28，然后在磷酸酯介导的酮-酮偶联反应中，将草酰亚胺 28 环化成结晶 6-α-溴青霉烷酯 17。

  DOI：

  10.1039/p19940000179

文献信息

• [EN] HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS BetaEpsilonTauAlpha-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093280A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物，药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• SMALL MOLECULE COMPOUNDS SELECTIVE AGAINST GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：DeBrabander Jef

  公开号：US20150329582A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The described invention provides fully synthetic, biologically active mangrolide A. It describes schemes to chemically synthesize mangrolide A, intermediates and analogs of mangrolide A, and their antibacterial activity.

  所描述的发明提供了完全合成的生物活性芒格酮A。它描述了化学合成芒格酮A、芒格酮A的中间体和类似物的方案，以及它们的抗菌活性。
• [EN] BICYCLIC 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS ß-LACTAMASES INHIBITORS<br/>[FR] PENEMES 6-ALKYLIDENE BICYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ss-LACTAMASES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093279A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a compound of Formula (I), pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种化合物（I）的配方、药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• Bicyclic 5-alkylidene-penems as beta lactamases inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040077622A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides a compound of formula 1, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof. 1

  本发明提供了一种化合物1，其制备药物组合物并用于治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者。
• Tricyclic 6-alkylidene-penems as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040043978A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof. 1

  本发明提供了一种化合物I，药物组合物及其用于治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者的用途。