dispiro<5.1.5.0>tridecane | 174-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: dispiro<5.1.5.0>tridecane
• 英文别名: Dispiro<5.0.5.1>tridecan；dispiro[5.0.5.1]tridecane；Dispiro-<5.1.5.0>tridecan；Dispiro<5.1.5.0>tridecan；Dispiro-[5.1.5.0]tridecan；Dispiro[5.0.57.16]tridecane
• CAS: 174-34-5
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: HIWFWCYXOAPVLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dispiro<5.1.5.0>tridecane 、 二碘甲烷 生成 (cyclohexylidenemethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  KROPP, P. J.;PIENTA, N. J.;SAWYER, J. A.;POLNIASZEK, R. P., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3229-3236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  13,13-Dichlordispiro<5.0.5.1>tridecan 在 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到dispiro<5.1.5.0>tridecane
  参考文献：
  名称：

  Redlof, Horst; Voegtle, Fritz; Puff, Heinrich, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2910 - 2929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of alkyl halides—VII
  作者：Paul J. Kropp、Norbert J. Pienta、Joy A. Sawyer、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92370-1

  日期：——

  The previously observed cyclopropaoation of alkenes by irradiation of diiodomethane (I) in their presence has been studied in more detail and found to be a synthetically useful procedure which is significantly less subject to steric effects than the traditional Simmons-Smith method. The results from photocyclopropanation of a variety of alkenes are summarized in Tables 1 and 3–4. In a number of cases

  先前观察到的通过二碘甲烷的辐射对烯烃的环丙烷化反应（I）的存在，我们对其进行了更详细的研究，发现它是一种合成上有用的方法，与传统的Simmons-Smith方法相比，其受到的空间位阻明显更少。表1和表3-4汇总了各种烯烃的光环丙烷化结果。在许多情况下，光化学程序提供的结果优于Simmons-Smith方法，尤其是使用空间拥挤的烯烃时。环烯烃显示的光环丙烷化相对速率是环大小的函数，类似于Simmons-Smith方法（表5）。然而，与Simmons-Smith方法相比，光环丙烷化反应的相对速率随着双键取代度的增加而稳定增加（表6），其中空间效应抵消了随着取代作用的增加烯烃的亲核性的提高。α碘化建议使用2作为亚甲基转移物质。在溴化锂存在下，将阳离子2捕集，得到溴碘甲烷。
• Reactivity of 13,13-Dibromo-2,4,9,11-tetraoxadispiro[5.0.5.1]tridecane toward Organolithiums: Remarkable Resistance to the DMS Rearrangement
  作者：Wendy Eccles、Marcin Jasinski、Piotr Kaszynski、Katarzyna Zienkiewicz、Baldur Stulgies、Aleksandra Jankowiak

  DOI：10.1021/jo800054p

  日期：2008.8.1

  cyclohexane analogue 2b treated with MeLi underwent a smooth rearrangement to bicyclo[1.1.0]butane 11b at −78, −10, or +35 °C. Treatment of 2a with PhLi gave the α-Ph anion 13 as the only product, which underwent smooth methylation with MeI to give 14. Under the same conditions, 2b with PhLi gave bicyclo[1.1.0]butane 11b accompanied by bromophenyl derivative 8b. Treatment of either dibromide with t-BuLi gave

  含有两个螺稠合的1，3-二恶烷环的二溴环丙烷2a与MeLi的反应即使在高温下也仅给出了甲基化产物8和9。相反，用MeLi处理的环己烷类似物2b在-78，-10或+ 35℃下平滑重排成双环[1.1.0]丁烷11b。用PhLi处理2a得到的唯一产物是α-Ph阴离子13，然后用MeI进行平滑甲基化得到14。在相同条件下，2b与PhLi一起生成双环[1.1.0]丁烷11b，并伴有溴苯基衍生物8b。用t- BuLi处理任何一种二溴化物都会得到包括脱溴环丙烷12在内的多种产物的混合物。盐23的DFT计算和卡宾22的MP2 // DFT级计算增加了实验结果。他们证明，相对于α-消除，二恶烷α-溴阴离子的稳定性更高，为4.8 kcal / mol，与环己烷类似物相比，卡宾22a发生4.0 kcal / mol的重排的可能性更低。这些差异归因于四个氧原子的感应效应，这导致较低的LUMO能量，在羧基中心的较高
• Synthesis of Polycyclic Hydrocarbons Containing Cyclopropyl Groups¹
  作者：STANLEY D. KOCH、ROBERT M. KLISS、DOLORES V. LOPIEKES、ROBERT J. WINEMAN

  DOI：10.1021/jo01067a019

  日期：1961.9
• Redlof, Horst; Voegtle, Fritz; Puff, Heinrich, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2910 - 2929
  作者：Redlof, Horst、Voegtle, Fritz、Puff, Heinrich、Reuter, Hans、Woller, Petra

  DOI：——

  日期：——
• KROPP, P. J.;PIENTA, N. J.;SAWYER, J. A.;POLNIASZEK, R. P., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3229-3236
  作者：KROPP, P. J.、PIENTA, N. J.、SAWYER, J. A.、POLNIASZEK, R. P.

  DOI：——

  日期：——