(E)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid chloride | 77044-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid chloride
• 英文别名: (E)-3-carbomethoxy-2-methylpropenoyl chloride；methyl (E)-3-chloroformyl-3-methlyacrylate；methyl-fumaric acid-1-chloride-4-methyl ester；Methyl-fumarsaeure-1-chlorid-4-methylester；trans-2-Methyl-3-methoxycarbonyl-2-propenylchlorid；methyl (E)-4-chloro-3-methyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 77044-60-1
• 化学式: C₆H₇ClO₃
• 分子量: 162.573
• InChiKey: WJESLEZBHRKEBO-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid chloride 在 sodium 、 sodium iodide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,4,5-trimethyl-3-oxo-2,3-dihydrofuran-2-yl-acetate
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed reactions of dihydromethylenomycin A and its derivatives.

  摘要：

  在弱碱性条件下，如在 K2CO3 的存在下，二氢甲基霉素 A 的衍生物会发生五元环酮的简单裂解，随后重新封闭，生成 3 (2H) - 呋喃酮衍生物。通过合成明确确定了典型产物的结构。对反应机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.457
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 (E)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 353, p. 144,178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylnitrilium ion cyclizations in heterocycle synthesis. A convergent method for the preparation of 2-acylpyrrolines via the intramolecular acylation of silyloxyalkenes with .alpha.-keto imidoyl chlorides
  作者：Mark Westling、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/ja00236a052

  日期：1987.1

  Etude de la synthese de benzoyl-3 methyl-4 pivaloyl-2 pyrroline-1 et d'acyl-2 oxo-1' polymethylene-3,4 pyrrolines-1 par action de chlorures d'acyle sur, respectivement, le t-butyldimethylsilyl [isocyano-4 methyl-3 phenyl-1] butene-1yl ether ou des isocyanomethyl-3 t-butyldimethylsiloxy-1 cyclopentenes, -cyclohexenes et -cycloheptenes

  Etude de la synthese de benzoyl-3methyl-4 pivaloyl-2 pyrroline-1 et d'acyl-2 oxo-1' polymethylene-3,4 pyrrolines-1 par action de chlorures d'acyle sur,各自, le t-butyldimethylsilyl [isocyano-4methyl-3 phenyl-1] butene-1yl ether ou des isocyanomethyl-3 t-butyldimethylsiloxy-1 cyclopentenes, -cyclohexenes et -cycloheptenes
• Acylnitrilium ions. Versatile new intermediates for the Synthesis of highly functionalized heterocycles.
  作者：Gregory Luedtke、Mark Westling、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88884-0

  日期：1992.1

  α-ketoimidoyl chlorides to AgBF4, readily engage suitably disposed sites of molecular unsaturation in cyclization reactions leading to heterocyclic ring systems. This novel method for annulation is applicable to the construction of 5, 6, and 7 membered rings and is particularly useful for the @Synthesis of polyfunctional heterocycles possessing quaternary sites in the β-position to nitrogen.

  通过将α-酮亚氨基酰氯暴露于AgBF 4产生的腈腈离子很容易与环化反应中导致杂环系统的分子不饱和位点适当地结合。这种新颖的环化方法适用于5、6和7元环的构建，并且特别适用于β合成氮的β位具有季位的多官能杂环。
• Intramolecular Base-Free Catalytic Wittig Reaction: Synthesis of Benzoxepinones
  作者：Aiga Grandane、Lars Longwitz、Catrin Roolf、Anke Spannenberg、Hugo Murua Escobar、Christian Junghanss、Edgars Suna、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02789

  日期：2019.2.1

  A straightforward two-step synthesis of benzoxepinones was developed via base-free phosphane-catalyzed Wittig reaction. 3-Methyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide was used as a precatalyst and trimethoxysilane as a reducing agent. Additionally benzoic acid is employed as a catalyst to facilitate the reduction of the phosphane oxide. Mechanistic investigation revealed the formation of a coumarin as a side

  通过无碱膦催化的Wittig反应开发了一种简单的两步合成苯并庚二酮的方法。使用3-甲基-1-苯基-2-膦-1-氧化物作为前催化剂，使用三甲氧基硅烷作为还原剂。另外，苯甲酸被用作催化剂以促进氧化膦的还原。机理研究表明，香豆素是副产物的形成，这是通过2D NMR实验确定的。报道了对所制备的苯并庚二酮的代谢活性测试的初步结果。
• El-Ghandour,N. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2817 - 2829
  作者：El-Ghandour,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Diels-Alder reactions of sorbyl citraconate and mesaconate esters
  作者：James D. White、Bernard G. Sheldon

  DOI：10.1021/jo00324a014

  日期：1981.5