(E)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid | 77044-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-methoxycarbonyl-2-methylacrylic acid；methylfumaric acid 4-methyl ester；2-methyl-fumaric acid-4-methyl ester；2-Methyl-fumarsaeure-4-methylester；Mesaconsaeure-α-methylester；Methyl-fumarsaeure-4-methylester
• CAS: 77044-59-8
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: TXHMXVHHWXUAQZ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  260.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 草酰氯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 270.0h， 生成 3α-(hydroxymethyl)-2α,6α-dimethyl-1α-(methoxycarbonyl)cyclohexane-2β-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of sorbyl citraconate and mesaconate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a014
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基富马酸二甲酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz; Drugman, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cephalotaxine esters and correlation of their structures with antitumor activity
  作者：Kenneth L. Mikolajczak、Cecil R. Smith、David Weisleder

  DOI：10.1021/jm00213a002

  日期：1977.3

  synthetic acids possessing widely divergent structural features have been synthesized. Murinichloroethyl carbonate (27) esters of cephalotaxine are the most active of this group; this activity is less than that of harringtonine and other naturally occurring cephalotaxine esters. Other synthetic esters exhibiting activity are methyl cephalotaxylfumarate (4) and the trichloroethyl carbonate of cephalotaxyl-L-mandelate

  合成了二十二种新的天然（-）-头孢他辛与具有广泛不同结构特征的合成酸的酯。头孢他辛的Murinichloroethylcarbonate（27）酯是这一组中最活跃的。该活性小于harringtonine和其他天然存在的头孢他辛酯的活性。表现出活性的其他合成酯是头孢噻唑基富马酸酯甲酯（4）和头孢噻唑基-L-扁桃酸酯的碳酸三氯乙基酯（21）。该实验肿瘤系统的特异性显然需要（-）-头孢他辛酯来抑制肿瘤，因为从头孢他辛的合成（+）对映异构体制备的头孢他酸甲酯（7b）没有活性。
• Regioselective hydrolysis of diesters of (Z)- and (E)-2-methyl-butenedioic acids by PLE
  作者：Rudolf Schmid、Vassilia Partali、Thorleif Anthonsen、Henrik W Anthonsen、Lise Kvittingen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01834-2

  日期：2001.11

  (Z)- and (E)-2-methyl-butenedioic acids (citraconic and mesaconic acid) were hydrolysed by pig live esterase, PLE. For the diethyl esters the enzyme showed low regioselectivity for both the (Z)- and the (E)-isomers. However, the hydrolysis of dimethyl and dipropyl (Z)-2-methyl-butenedioic acid gave a ratio of the monoesters of 95:5 and 85:15.

  （Z）-和（E）-2-甲基-丁烯二酸（柠康酸和中康酸）的二甲酯，二乙酯和二丙酯被猪活酯酶PLE水解。对于二乙酯，该酶对（Z）-和（E）-异构体均显示低的区域选择性。然而，二甲基和二丙基（Z）-2-甲基丁烯二酸的水解给出单酯的比例为95：5和85:15。
• Intramolecular Base-Free Catalytic Wittig Reaction: Synthesis of Benzoxepinones
  作者：Aiga Grandane、Lars Longwitz、Catrin Roolf、Anke Spannenberg、Hugo Murua Escobar、Christian Junghanss、Edgars Suna、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02789

  日期：2019.2.1

  A straightforward two-step synthesis of benzoxepinones was developed via base-free phosphane-catalyzed Wittig reaction. 3-Methyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide was used as a precatalyst and trimethoxysilane as a reducing agent. Additionally benzoic acid is employed as a catalyst to facilitate the reduction of the phosphane oxide. Mechanistic investigation revealed the formation of a coumarin as a side

  通过无碱膦催化的Wittig反应开发了一种简单的两步合成苯并庚二酮的方法。使用3-甲基-1-苯基-2-膦-1-氧化物作为前催化剂，使用三甲氧基硅烷作为还原剂。另外，苯甲酸被用作催化剂以促进氧化膦的还原。机理研究表明，香豆素是副产物的形成，这是通过2D NMR实验确定的。报道了对所制备的苯并庚二酮的代谢活性测试的初步结果。
• [EN] HETEROCYCLIC GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE GLP-1
  申请人：GASHERBRUM BIO INC

  公开号：WO2022028572A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  This disclosure relates to GLP-1 agonists of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and pharmaceutical compositions including the same.

  这项披露涉及到Formula (I)的GLP-1激动剂，包括其药用可接受的盐和溶剂化合物，以及包括这些化合物的药物组合物。
• Stereodivergent silver-catalyzed synthesis of pyroglutamic acid esters
  作者：Byungjun Kim、Yuna Song、Sarah Yunmi Lee

  DOI：10.1039/d1cc04875a

  日期：——

  We report here a silver-catalyzed method for the enantio- and diastereodivergent synthesis of chiral pyroglutamic acid esters with multiple stereocenters. This process proceeds through asymmetric conjugate addition of glycine imine esters to a broad range of β-substituted α,β-unsaturated perfluorophenyl esters followed by lactamization. By leveraging catalyst control and stereospecificity of the 1

  我们在这里报告了一种银催化的方法，用于具有多个立体中心的手性焦谷氨酸酯的对映和非对映发散合成。该过程通过将甘氨酸亚胺酯不对称共轭加成到范围广泛的 β-取代的 α,β-不饱和全氟苯基酯，然后进行内酰胺化来进行。通过利用 1,4-加成过程的催化剂控制和立体定向性，可以以高立体选择性获得所有包含两个相邻立体中心的四种产物立体异构体。