(-)-4,6β-dihydroxy-N-methylmorphinan | 79672-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-4,6β-dihydroxy-N-methylmorphinan
• 英文别名: 4,6β-dihydroxy-N-methylmorphinan
• CAS: 79672-47-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: PEVLDBJRCXOFRK-OEUWWYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4,6α-dihydroxy-N-formylmorphinan 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (-)-4,6β-dihydroxy-N-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  Hsu, Fu-Lian; Rice, Kenner C.; Brossi, Arnold, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2109 - 2114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Oxygenated Morphinans. I. 4-Mono- and 3,4-dimethoxy-N-methylmorphinans and -N-methyl-morphinan-6-ones with unusually high antinociceptive potency. Preliminary communication
  作者：Arthur E. Jacobson、Fu-Lian Hsu、Maria D. Rozwadowska、Helmut Schmidhammer、Louise Atwell、Arnold Brossi、Fedor Medzihradsky

  DOI：10.1002/hlca.19810640506

  日期：1981.7.22

  The antinociceptive potency and receptor affinity of several optically active aromatic mono- and di-oxygenated N-methylmorphinans and N-methylmorphinan-6-ones, prepared from natural morphine, were determined. Thus, in order of antinociceptive potency, 4-methoxy-N-methylmorphinan-6-one ≈ 3,4-dimethoxy-N-methylmorphinan-6-one ≈ 3,4-dimethoxy-N-methylmorphinan > 4-methoxy-N-methylmorphinan ≈ 4-acetox

  测定了由天然吗啡制得的几种光学活性芳族单加氧和双加氧的N-甲基吗啡喃和N-甲基吗啡喃-6-的抗伤害力和受体亲和力。因此，在镇痛效力的次序，4-甲氧基Ñ -methylmorphinan -6-酮≈3,4-二甲Ñ -methylmorphinan -6-酮≈3,4-二甲Ñ -methylmorphinan> 4-甲氧基- ñ -甲基吗啡喃≈4-乙酰氧基-N-甲基吗啡喃-6->> 4-乙酰氧基-N-甲基吗啡喃≈4-羟基-N-甲基吗啡喃-6-一个≈4-羟基-N-甲基吗啡喃。4-羟基化合物的效力比吗啡稍弱，发现4-甲氧基和3,4-二甲氧基化合物的效力是吗啡的三倍。4-甲氧基-N-甲基吗啡喃-6-的阿片受体亲和力为吗啡的三分之一；这对非酚类化合物具有极高的亲和力。