1-(2-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one | 78725-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 78725-42-5
• 化学式: C₉H₅NO₃
• 分子量: 175.144
• InChiKey: ZPTYVYAFAGELSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 乙醇 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 4,4-difluoro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氟效应：完全逆转了Au催化的卤代卤代炔烃的加氢烷氧基化反应中的选择性。

  摘要：

  卤代炔烃的金催化水合反应是高度区域选择性的，产生2-卤代甲基酮作为唯一产物。在本文中，我们记录了剧烈的氟效应，其中1-卤代3,3-二氟炔烃作为底物的反应导致选择性的完全逆转，并产生3,3-二氟酯作为独特的产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02009e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-nitrophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱催化连续共轭加成共引发剂的设计与合成：在光诱导自由基聚合反应中的应用

  摘要：

  II型光引发剂共引发剂的高效合成通过无势垒催化顺序共轭加成反应促进了光诱导自由基聚合反应。计算研究证实了新开发的加成反应存在较低的 HOMO-LUMO 间隙。事实证明，基于 1,2-苯二硫醇的共引发剂对于聚合反应非常有效，并且所得聚合物材料对于牙齿修复和 3D 打印具有优异的物理性能。

  DOI：

  10.1002/chem.202301844

文献信息

• Generation and reaction of alkyl radicals in open reaction vessels
  作者：Elene Tatunashvili、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/d0ob01892a

  日期：——

  alkyl iodides into reactive alkyl radicals is described. Aryl diazonium salts react with Hantzsch esters and molecular oxygen to give aryl radicals, which participate in halogen atom transfers to give alkyl radicals. These intermediates react with a variety of acceptors. The reaction cascade occurs at room temperature, in open reaction vessels, with short reaction times.

  描述了一种将烷基碘转化为反应性烷基自由基的操作简单的方法。芳基重氮盐与 Hantzsch 酯和分子氧反应生成芳基自由基，芳基自由基参与卤素原子转移生成烷基自由基。这些中间体与多种受体反应。反应级联发生在室温下，在开放的反应容器中，反应时间短。
• NOVEL 3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYLARYLAMINOPROPENONES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150322009A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relate to compounds of general formula A. The invention also provides the synthesis of 3,4,5-trimethoxystyrylarylaminopropenones useful as potential antitumor agents against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof. wherein: R=H, OMe, Cl, F, OH, Me X=aryl, heteroaryl

  本发明涉及一般式A的化合物。该发明还提供了3,4,5-三甲氧基苯乙烯基芳基氨基丙酮的合成方法，该方法可作为潜在的抗人类癌细胞系的抗肿瘤剂，并提供其制备过程。其中：R=H，OMe，Cl，F，OH，Me，X=芳基，杂环芳基。
• Metal-free hydrosulfonylation of α,β-unsaturated ketones: synthesis and application of γ-keto sulfones
  作者：Xiufang Cheng、Shuo Wang、Yibo Wei、Huamin Wang、Ying-Wu Lin

  DOI：10.1039/d2ra06784f

  日期：——

  γ-Keto sulfones are versatile building blocks and valuable intermediates in organic synthesis and pharmaceutical chemistry. Motivated by their excellent properties, we herein report a green, convenient, metal-free hydrosulfonylation method for a variety of ynones, vinyl ketones, and sodium sulfinates in the absence of stoichiometric oxidants. This operationally simple protocol provides straightforward

  γ-酮基砜是有机合成和药物化学中的通用结构单元和有价值的中间体。受其优异性能的启发，我们在此报告了一种绿色、方便、无金属的氢磺酰化方法，用于在不存在化学计量氧化剂的情况下对各种炔酮、乙烯基酮和亚磺酸钠进行氢磺酰化。这种操作简单的协议提供了从易于获得的起始材料中直接和实用地获取具有广泛官能团耐受性的各种 γ-酮基砜的途径。此外，β,γ-不饱和酮基砜可以进一步与 2,3-丁二烯酸酯反应，在膦介导的 [3 + 2] 环加成反应中生成环戊烯。
• Silver-Mediated Intermolecular [2 + 2 + 1] Cyclization of Terminal Alkynones with Elemental Selenium: Regioselective Synthesis of 2,4- or 3,4-Dicarbonylselenophenes
  作者：Peng He、Ye Wang、Yingge Gu、Lu Cheng、Yilin Zhu、Chengyu Wang、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01438

  日期：2023.11.3

  An efficient and atom-economical silver-mediated [2 + 2 + 1] cyclization protocol for the selective synthesis of 2,4- or 3,4-dicarbonylselenophenes has been developed. Readily accessible substrates, commercially available elemental selenium, and good functional group tolerance make this procedure attractive for the selective synthesis of dicarbonylselenophenes. Preliminary mechanistic investigations

  开发了一种高效且原子经济的银介导的 [2 + 2 + 1] 环化方案，用于选择性合成 2,4- 或 3,4-二羰基硒吩。易于获得的底物、市售的元素硒和良好的官能团耐受性使得该方法对于二羰基硒吩的选择性合成具有吸引力。初步机理研究表明，乙炔银物质可能是形成 3,4-二羰基硒吩的中间体。
• 3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYLARYLAMINOPROPENONES for the treatment of cancer
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP2942345A1

  公开（公告）日：2015-11-11

  The present invention relate to compounds of general formula A. The invention also provides the synthesis of 3,4,5-trimethoxystyrylarylaminopropenones useful as potential antitumor agents against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof.

  本发明涉及通式 A 的化合物。本发明还提供了 3,4,5-三甲氧基苯乙烯基氨基丙烯酮的合成及其制备方法，该化合物可作为潜在的抗肿瘤剂用于人类癌细胞系。