2H-二苯并[e,g]异吲哚 | 235-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2H-二苯并[e,g]异吲哚
• 英文名称: phenanthro[9,10-c]pyrrole
• 英文别名: 2H-Dibenzo[e,g]isoindole；2H-phenanthro[9,10-c]pyrrole
• CAS: 235-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: SHNNRQRIBNWMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-二苯并[e,g]异吲哚 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenanthro<9,10-c>pyrrole-1,3-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ena卟啉的多功能“ 3 +1”合成，一种新的高共轭四吡咯家族

  摘要：

  ena卟啉是一种新的具有强烈红移电子吸收光谱的卟啉，它是通过吡咯-2,5-二甲苯甲醛与并三吡喃酸的酸催化缩合而制得的。同样，通过c-退火的吡咯二醛可得到相关的opp-二萘并卟啉和带有稠合菲和环的混合卟啉体系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00998-7
• 作为产物：
  描述：

  9-硝基菲 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2H-二苯并[e,g]异吲哚
  参考文献：
  名称：

  合成及光谱表征的观-tetraarylporphyrins与融合菲环

  摘要：

  在低温条件下，由菲的[9,10- c ]吡咯与各种对位取代的芳醛进行三氟化硼催化的Lindsey缩合反应，合成了一系列带有稠合菲环的内消旋-四芳基卟啉。它们的结构通过紫外可见，1 H NMR和质谱表征。这些化合物的UV-vis光谱显示出Soret谱带显着的红移到577 nm左右的波长，而Q谱带进入了近红外区域。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.162

文献信息

• Extended porphyrinoid chromophores: heteroporphyrins fused to phenanthrene and acenaphthylene
  作者：Timothy D. Lash、Patrick J. Rauen

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132481

  日期：2021.11

  Fusion of aromatic subunits onto porphyrin chromophores produces variable results and in some cases only minor bathochromic shifts are observed. In order to extend these observations, a series of oxa-, thia- and selenaporphyrins with fused acenaphthylene or phenanthrene units have been synthesized. Phenanthro[5,6-b]porphyrins were previously prepared via conventional ‘2 + 2’ MacDonald condensations

  芳香亚基融合到卟啉发色团上会产生不同的结果，在某些情况下，只观察到轻微的红移。为了扩展这些观察，已经合成了一系列具有稠合苊或菲单元的氧杂、硫杂和硒卟啉。菲[5,6- b]卟啉以前是通过传统的“2+2”麦克唐纳缩合制备的，但现在报道了一种更通用的“3+1”合成。在三氟乙酸存在下，菲并三吡喃与吡咯二醛反应，然后进行氧化步骤，得到苯卟啉。然而，这种化学反应最初产生的产品受到异构体杂质的污染。幸运的是，当反应在相对浓缩的条件下进行时，可以获得良好的异构纯苯卟啉，并且使用这种策略也获得了二苯卟啉。进行了另一种“3+1”合成，其中苯吡咯二醛与三吡喃缩合，这也以良好的产率提供了苯卟啉。呋喃，噻吩和硒吩二醛类似地与菲和苊三吡喃反应，得到一系列具有稠合菲和苊环的杂卟啉。所有这些类卟啉都保留了高度的介电特性。与四吡咯卟啉的情况一样，稠合苊单元的存在导致高度修改的 UV-vis 光谱具有多个 Soret 带和高于
• Synthesis of pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds; precursor molecules for low band gap polymers
  作者：Noboru Ono、Hideo Hironaga、Kazuhiro Simizu、Kazuo Ono、Kayoko Kuwano、Takuji Ogawa

  DOI：10.1039/c39940001019

  日期：——

  Pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds, which are expected to be good precursor molecules for low band gap polymers, are prepared by the reaction of aromatic nitro compounds with ethyl isocyanoacetate and the subsequent deethoxycarbonylation.

  通过芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，然后进行脱乙氧基羰基化反应，可以制备与多环芳族化合物环合的吡咯，这些环对于低带隙聚合物而言是很好的前体分子。
• Trends in the optical and redox properties of tetraphenyltetraphenanthroporphyrins
  作者：John Mack、Kevin Lobb、Tebello Nyokong、Zhen Shen、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1142/s1088424612500885

  日期：2012.7

  The results of TD-DFT calculations for a series of tetraaryltetraphenanthroporphyrins containing para-substituents with differing electron donating and accepting properties are compared to the observed optical and redox properties and Michl's perimeter model is used as a conceptual framework for analyzing the results.

  将一系列含有具有不同电子捐赠和接受特性的对位取代基的四芳基四吩卟啉的 TD-DFT 计算结果与观测到的光学和氧化还原特性进行了比较，并将 Michl 周长模型作为分析结果的概念框架。
• Core-modified rubyrins with phenanthrene-fused pyrrole rings: Highly selective and tunable response to Hg2+ ions
  作者：Xuemei Yuan、Minzhi Li、Ting Meng、John Mack、Rodah Soy、Tebello Nyokong、Weihua Zhu、Haijun Xu、Xu Liang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.045

  日期：2018.11

  fused-ring-expanded rubyrins with modified macrocyclic core have been synthesized and characterized. A series of spectroscopic, electrochemical measurements and a set of theoretical calculations demonstrate that the core-modification of the inner core of rubyrins has a large influence on the electronic structure. Colorimetric changes are observe that demonstrate that these core-modified rubyrins could be used

  合成并表征了三种具有修饰的大环核的稠环扩环的红宝石素。一系列的光谱，电化学测量和一组理论计算表明，茜草素内芯的核修饰对电子结构有很大的影响。观察到的比色变化表明这些核心修饰的红宝石素可以用作选择性Hg 2+离子传感器。这些性质可以通过在内-芳基环上引入亲脂性取代基来微调。
• Synthesis and Properties of Fused-Ring-Expanded Porphyrins that were Core-Modified with Group 16 Heteroatoms
  作者：Hai-Jun Xu、John Mack、Di Wu、Zhao-Li Xue、Ana B. Descalzo、Knut Rurack、Nagao Kobayashi、Zhen Shen

  DOI：10.1002/chem.201200956

  日期：2012.12.21

  applications. The scope for further fine‐tuning of these optical properties based on additional structural modifications, such as the incorporation of fused benzene rings to form ABAB structures by using a thiophene precursor with a fused bicyclo[2.2.2]octadiene ring and the introduction of various substituents onto the meso‐phenyl rings, is also examined.

  据报道，合成了一系列新型的核心修饰和稠合环膨胀的四苯基卟啉。使用理论计算，磁圆二向色性（MCD）和荧光光谱测量来分析用16族氧，硫，硒和碲原子进行的核修饰对卟啉的光学性质和电子结构的影响。观察到Q和B谱带明显的红移和加速的系统间交叉速率，因此使这些化合物潜在地适合于各种应用。基于其他结构修饰，例如通过使用噻吩前体与稠合双环[2.2]并入稠合苯环以形成ABAB结构，可以进一步微调这些光学性质。还研究了内消旋-苯环。