1-phenylprop-2-en-1-yl propionate | 74555-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylprop-2-en-1-yl propionate
• 英文别名: α-Phenylallylpropanoat；1-Phenylprop-2-enyl propanoate
• CAS: 74555-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LAQLXSYQXIYNLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylprop-2-en-1-yl propionate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排合成α-（五氟硫烷基）和α-（三氟甲基）取代的羧酸衍生物

  摘要：

  较早的研究表明，烯丙基酯的[3,3]-σ重排可用于构建含氟羧酸衍生物。本文介绍了通过处理相应的SF 5-或CF 3-乙酸酯合成在2位带有五氟硫基（SF 5）或三氟甲基（CF 3）取代基的3-芳基-戊-4-烯酸衍生物。的p -取代的肉桂基醇与三乙胺，接着三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯酯（TMSOTf）。由于（Z）/（E）异构酯烯酸酯，以及模型化合物的替代Zimmerman-Traxler过渡态，如DFT计算所示。必须避免酸性反应条件，因为以相反的顺序添加试剂（首先是TMSOTf，然后是Et 3 N）会导致肉桂基SF 5-和CF 3-乙酸酯低聚。在后一种条件下处理相应的区域异构的乙酸1-苯基-丙-2-烯-1-基乙酸酯导致[1,3]-σ重排和随后形成的肉桂酸酯的低聚。当首先添加Et 3 N，然后添加TMSOTf时，未检测到形成的酯的进一步反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02805
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到1-phenylprop-2-en-1-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排合成α-（五氟硫烷基）和α-（三氟甲基）取代的羧酸衍生物

  摘要：

  较早的研究表明，烯丙基酯的[3,3]-σ重排可用于构建含氟羧酸衍生物。本文介绍了通过处理相应的SF 5-或CF 3-乙酸酯合成在2位带有五氟硫基（SF 5）或三氟甲基（CF 3）取代基的3-芳基-戊-4-烯酸衍生物。的p -取代的肉桂基醇与三乙胺，接着三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯酯（TMSOTf）。由于（Z）/（E）异构酯烯酸酯，以及模型化合物的替代Zimmerman-Traxler过渡态，如DFT计算所示。必须避免酸性反应条件，因为以相反的顺序添加试剂（首先是TMSOTf，然后是Et 3 N）会导致肉桂基SF 5-和CF 3-乙酸酯低聚。在后一种条件下处理相应的区域异构的乙酸1-苯基-丙-2-烯-1-基乙酸酯导致[1,3]-σ重排和随后形成的肉桂酸酯的低聚。当首先添加Et 3 N，然后添加TMSOTf时，未检测到形成的酯的进一步反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02805

文献信息

• Kinetic Resolution of Aryl Alkenylcarbinols Catalyzed by Fc-PIP
  作者：Bin Hu、Meng Meng、Shanshan Jiang、Weiping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201200410

  日期：2012.6

  An effective kinetic resolution of a variety of aryl alkenylcarbinols catalyzed by nonenzymatic acyl transfer catalyst Fc‐PIP was developed, affording corresponding unreacted alcohols in good to excellent ee value up to 99% and with selectivity factors up to 24.

  开发了有效的动力学拆分非芳基酰基转移催化剂Fc-PIP催化的各种芳基烯基羰基醇的方法，可提供相应的未反应的醇，其ee值高达99％，优良的ee值高达24。
• Combustion resistant aromatic polymers containing char-forming benzyl and/or allyl moieties and a combustion retarding agent
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0003257A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  The cnar-forming characteristics of aromatic polymers containing one or more combustion resistant components are improved by incorporating therein a polybenzyl, a polyallyl, or an allyl benzyl moiety. As an example, a styrene polymer comprising a halogenated comonomer such as bromostryene is rendered char-forming by the presence of copolymerized vinylbenzyl chloride in the styrene polymer. Such polymeric compositions are useful in the manufacture of shaped articles such as housings for electrical appli- cances.

  通过在含有一种或多种耐燃烧成分的芳香族聚合物中加入聚苄基、聚烯丙基或烯丙基苄基分子，可改善该聚合物的成炭特性。例如，含有卤代共聚单体（如溴代苯乙烯）的苯乙烯聚合物，通过在苯乙烯聚合物中加入共聚氯乙烯苄基，可使其形成炭。这种聚合物组合物可用于制造成型物品，如电器外壳。
• JPH04159308A
  申请人：——

  公开号：JPH04159308A

  公开（公告）日：1992-06-02
• US4224217A
  申请人：——

  公开号：US4224217A

  公开（公告）日：1980-09-23
• US4360609A
  申请人：——

  公开号：US4360609A

  公开（公告）日：1982-11-23