tert-butyl 2-bromo-5-(dibenzylamino)phenylcarbamate | 1622407-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-bromo-5-(dibenzylamino)phenylcarbamate
• CAS: 1622407-09-3
• 化学式: C₂₅H₂₇BrN₂O₂
• 分子量: 467.406
• InChiKey: LKEOSADRJHLOSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromo-5-(dibenzylamino)phenylcarbamate 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 7-(dibenzylamino)-4,4-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]azasiline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向 Motesanib 的新 Sila 或 Germa 衍生物

  摘要：

  开发获得原始甲硅烷基化杂环的新途径是药物化学中的一项新兴挑战。在本文中，我们描述了根据我们之前的报告制备的依赖于烟酸衍生物和甲硅烷基化或胚芽杂环之间的肽偶联的甲硅烷基化和胚芽化 Motesanib 类似物的合成。Motesanib 1 (AMG 706) 是一种多激酶抑制剂和抗血管生成剂，作为实验性候选药物（III 期）进行了测试。它是一种口服给药的 VEGF 受体、血小板衍生生长因子受体和干细胞因子受体的小分子拮抗剂。硅原子与碳原子有很大的相似性，并且表明在分子中引入硅可以通过改变新陈代谢来影响其生物活性。由于通过修饰已知化合物来寻找新的治疗剂似乎是调整生物学特征的有希望的方法，我们对含硅 Motesanib 衍生物的合成感兴趣（图 1），特别是因为这种化合物的治疗特性似乎是最近因特定适应症而受到挑战。我们小组开发了一种合成方法，可以使用新的甲硅烷基化和胚芽化双核​​杂环家族。因此，我们

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)70
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl 2-bromo-5-(dibenzylamino)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  阴离子接触甲硅烷基化和锗化双核杂环。

  摘要：

  描述了基于原始阴离子重排的甲硅烷基化和细菌化的双核杂环的简单获得方法。测试了一组富电子和贫电子的甲硅烷基化的芳族和杂芳族底物，以了解控制这种重排的机理和因素，特别是其区域选择性。从几个示例中可以看出，此参数遵循以前提出的规则。然后，研究了硅本身所携带的取代基的作用，特别是配体转移的选择性。另外，这种化学作用扩展到了发芽的底物。似乎涉及到一种高价锗物质，可与拟议的硅中间体相提并论。然而，一条涉及消除LiCH 2的途径首次在这种元素上观察到Cl，导致意外的苯并恶唑（或苯并氮杂）大戟型产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402597