(Z)-3-(benzothiophen-3-yl)-2-bromoprop-2-en-1-ol | 1342341-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (Z)-3-(benzothiophen-3-yl)-2-bromoprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-(1-benzothiophen-3-yl)-2-bromoprop-2-en-1-ol
• CAS: 1342341-50-7
• 化学式: C₁₁H₉BrOS
• 分子量: 269.162
• InChiKey: MCXBEHYPMHRFDW-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-1-cyclohexylhept-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 (Z)-3-(benzothiophen-3-yl)-2-bromoprop-2-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到N-[(Z)-3-(benzothiophen-3-yl)-2-bromoprop-2-enyl]-N-[(1R)-1-cyclohexylhept-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃插入和直接芳基化级联反应的钯催化多环杂环结构

  摘要：

  具有催化量的乙酸钯（II）和碳酸铯的带有芳基的溴代炔的级联环化导致直接构建三环或四环杂环。级联反应中吡咯，呋喃或噻吩环的直接芳基化以中等到良好的产率提供了相应的稠合杂芳烃。 串联反应-钯-多环化合物-稠环系统-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260098
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(benzothiophen-3-yl)-2-bromoprop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(Z)-3-(benzothiophen-3-yl)-2-bromoprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃插入和直接芳基化级联反应的钯催化多环杂环结构

  摘要：

  具有催化量的乙酸钯（II）和碳酸铯的带有芳基的溴代炔的级联环化导致直接构建三环或四环杂环。级联反应中吡咯，呋喃或噻吩环的直接芳基化以中等到良好的产率提供了相应的稠合杂芳烃。 串联反应-钯-多环化合物-稠环系统-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260098

文献信息

• Double CH Functionalization in Sequential Order: Direct Synthesis of Polycyclic Compounds by a Palladium-Catalyzed CH Alkenylation-Arylation Cascade
  作者：Hiroaki Ohno、Mutsumi Iuchi、Naoto Kojima、Takehiko Yoshimitsu、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201103819

  日期：2012.4.23

  Palladium‐catalyzed cascade CH alkenylation and arylation provides convenient access to polycyclic aromatic compounds. Treatment of 3‐bromoaniline derivatives bearing a bromocinnamyl group on the nitrogen atom with a catalytic amount of [Pd(OAc)2] and PCy3⋅HBF4 in the presence of Cs2CO3 in dioxane affords naphthalene‐fused indole derivatives in good yields. This double cyclization reaction is also

  钯催化的级联CH烯基化和芳基化提供了多环芳族化合物的便捷通道。3-溴苯胺衍生物支承在氮原子上的bromocinnamyl组[将Pd（OAc）催化量的治疗2 ]和PCY 3 ⋅HBF 4中Cs的存在2 CO 3在良好的二恶烷，得到萘稠合的吲哚衍生物产量。该双环化反应也适用于杂环底物，通过杂环C产生含杂芳环的稠合吲哚，如二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，吲哚或苯并呋喃。盐基化。当使用2,6-未取代的苯胺衍生物时，首个CH芳基化反应优先在苯胺环的受阻位置进行。