1,2,3,4-四氟蒽 | 102936-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,2,3,4-四氟蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrafluoroanthracene
• CAS: 102936-13-0
• 化学式: C₁₄H₆F₄
• 分子量: 250.195
• InChiKey: JAHZEKMSZBVSSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氟蒽 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轨道不对称影响Diels-Alder Dienophiles的面部选择性。

  摘要：

  我们调查了嵌入在二苯并双环[2.2.2]辛三烯基序中的马来酸酐的Diels-Alder反应，将其作为非空间偏倚的亲二烯体。这些亲二烯体中苯环上的取代基距离反应中心较远，提供了等价的pi面。取而代之的是，取代基可以通过pi（酐）-pi（芳族）轨道相互作用来使双亲pi面不对称。吸电子取代基影响这些环加成的面偏和相对速率。环加成的优选方向与2-取代的9,10-二氢-9,10-乙蒽基-11-一亲核加成（二苯并双环[2.2.2]辛二烯酮）和亲电子加成2中观察到的相反。取代的9,10-二氢-9,10-乙炔基蒽（二苯并双环[2.2.2]八碳烯），

  DOI：

  10.1021/jo9520811
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 在 正丁基锂 、 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,2,3,4-四氟蒽
  参考文献：
  名称：

  通过逆-狄尔斯-阿尔德反应获得多取代的萘​​和蒽

  摘要：

  萘和蒽核存在于几种天然和合成化合物中。由于其独特的物理和化学性质，几十年来，获得官能化的萘和蒽已引起合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，报道了在一个罐中1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与各种双环烯烃的连续狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应，生成萘和蒽衍生物。使用抗与顺式为烯烃伙伴启用的三萘有效地合成从benzobarrelene的环三聚衍生-cyclotrimers。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.058

文献信息

• Structural Characterization of a Covalent Monolayer Sheet Obtained by Two-Dimensional Polymerization at an Air/Water Interface
  作者：Vivian Müller、Feng Shao、Milos Baljozovic、Mina Moradi、Yao Zhang、Thomas Jung、William B. Thompson、Benjamin T. King、Renato Zenobi、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/anie.201707140

  日期：2017.11.27

  A useful tip: Photochemically induced two-dimensional polymerization of a trifunctional monomer at an air/water interface proceeds by anthracene dimerization between neighboring monomers. As verified by DFT calculations and confocal Raman spectroscopy of reference compounds, both monomer and polymer give distinct signals in the tip-enhanced Raman spectra (TERS), and permits estimation of the conversion

  有用的提示：三官能单体在空气/水界面处的光化学诱导二维聚合反应是通过相邻单体之间的蒽二聚作用进行的。正如DFT计算和参考化合物的共聚焦拉曼光谱所证实的那样，单体和聚合物在尖端增强的拉曼光谱（TERS）中均给出了不同的信号，并可以估算转化率。
• Synthesis, X-ray Diffraction and Computational Study of the Crystal Packing of Polycyclic Hydrocarbons Featuring Aromatic and Perfluoroaromatic Rings Condensed in the Same Molecule: 1,2,3,4-Tetrafluoronaphthalene, -anthracene and -phenanthrene
  作者：Franco Cozzi、Sergio Bacchi、Giuseppe Filippini、Tullio Pilati、Angelo Gavezzotti

  DOI：10.1002/chem.200700267

  日期：2007.8.27

  perfluorinated rings tend to stack over unsubstituted rings even when these two moieties coexist in a condensed system, producing crystalline materials with parallel molecular layers with the arene-perfluoroarene recognition pattern. Our analysis shows that the packing energy of all these crystals is dispersion-dominated and that coulombic terms are selective rather than quantitatively predominant in crystals

  我们合成了一些平面多环化合物，其中未取代的芳环与全氟化芳环稠合，并进行了X射线衍射和计算研究相结合，以分析它们在结晶相中的自识别行为。我们将结果与母体烃以及氟化度可变的其他化合物进行比较。尽管具有单氟或二氟芳族环的烃晶体或全氟化合物的晶体中的分子平面呈V形排列，但我们目前的结果表明，即使这两个部分共存于稠合体系中，全氟环也倾向于堆积在未取代的环上，生产具有平行分子层且具有芳烃-全氟芳烃识别图案的晶体材料。我们的分析表明，所有这些晶体的堆积能都是分散为主的，并且在具有芳烃-全氟芳烃相互作用的晶体中，库仑项是选择性的，而不是数量上占优势的。没有令人信服的证据证明CH ... F相互作用的特殊作用。
• Non-bonded interactions between proximate phenyl and polyflourophenyl rings? the regiospecific synthesis of the facial tetrafluorojanusene
  作者：Robert Filler、Gary L. Cantrell

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81982-x

  日期：1987.9

  one C6F4 moiety in either reactant, afford the janusenes 2 and 3, in which phenyl and tetrafluorophenyl rings are disposed in a close facial relationship. Compound 3, which is formed in a regiospecific manner, exhibits an ultraviolet spectrum that suggests a donor-acceptor interaction between the proximate -C6H4- and -C6F4- rings.

  蒽与二苯并戊环烯的环加成反应，在任何一种反应物中均具有至少一个C 6 F 4部分，得到janusenes 2和3，其中苯基和四氟苯基环以紧密的面部关系设置。以区域特异性方式形成的化合物3表现出紫外光谱，表明在附近的-C 6 H 4-和-C 6 F 4-环之间存在供体-受体相互作用。
• Fluorinated anthracenes, and their use in liquid-crystal mixtures
  申请人：Clariant International Ltd.

  公开号：US20030118749A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The invention relates to compounds of the formula (I) and to liquid-crystal mixtures comprising these compounds and to the use thereof in liquid-crystal displays.

  该发明涉及公式（I）的化合物，以及包含这些化合物的液晶混合物和在液晶显示器中使用它们的方法。
• Polyfluoroaromatics. The interrelated chemistry of barrelenes, anthracenes and vis-à-visenes
  作者：Robert Filler、Gary L. Cantrell

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83348-5

  日期：1985.8