1,2,3,4-四氟萘 | 711-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氟萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrafluoronaphthalene
• CAS: 711-55-7
• 化学式: C₁₀H₄F₄
• 分子量: 200.135
• InChiKey: CGGXKLYWOWJNIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氟萘 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 为溶剂， 生成 5,6,7,8-Tetrafluoro-1-napthylamin
  参考文献：
  名称：

  多环氟芳族化合物。第五部分1,2,3,4-四氟萘的一些反应

  摘要：

  1,2,3,4-四氟萘分别在碳氟化合物和烃环中经历亲核和亲电子取代。用甲醇钠，肼和氢化铝锂处理时，2-氟原子主要被取代。溴化和硝化反应会生成烃环中取代了α和β的化合物的混合物。

  DOI：

  10.1039/j39710000604
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-Tetrafluoro-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,9,11-pentaene 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到1,2,3,4-四氟萘
  参考文献：
  名称：

  苯衍生物的区域特异性断裂：合成和分析应用

  摘要：

  由芳烃和四氯和四氟苯并farm养殖的环加合物已显示出发生特定的加成-片段化反应。这些序列既是具有不同取代模式的芳烃的简单合成，也是目前可用于检测[ 14 C]标记的苯衍生物中同位素分布的其他方法的便捷替代方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00395-o

文献信息

• Access to polysubstituted naphthalenes and anthracenes via a retro-Diels–Alder reaction
  作者：Esra Turan Akin、Musa Erdogan、Arif Dastan、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.058

  日期：2017.9

  Naphthalene and anthracene nuclei are present in several natural and synthetic compounds. Due to their unique physical and chemical properties, access to functionalized naphthalenes and anthracenes has attracted the attention of both synthetic and medicinal chemists over the decades. In this study, successive Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with

  萘和蒽核存在于几种天然和合成化合物中。由于其独特的物理和化学性质，几十年来，获得官能化的萘和蒽已引起合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，报道了在一个罐中1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与各种双环烯烃的连续狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应，生成萘和蒽衍生物。使用抗与顺式为烯烃伙伴启用的三萘有效地合成从benzobarrelene的环三聚衍生-cyclotrimers。
• SYNTHESIS OF VICINAL DIFLUORO AROMATICS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20020099247A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A method of preparing vicinal difluoro aromatic compounds in high yield from hydroxy aromatic compounds and a method of preparing intermediates thereof. The hydroxy aromatic compound can be a mono-, bi- or tricyclic aromatic in which the rings are separate or fused. One or more of the rings can contain heteroatoms, such as oxygen, nitrogen, or sulfur, and can contain one or more substitutions, in addition to the hydroxy substitution.

  从羟基芳香化合物制备高收率的邻二氟芳香化合物的方法以及制备其中间体的方法。羟基芳香化合物可以是一个单环、双环或三环芳香化合物，其中环是分开的或融合的。一个或多个环可以含有杂原子，如氧、氮或硫，并且除了羟基取代外，还可以含有一个或多个取代基。
• Synthesis of vicinal difluoro aromatics and intermediates thereof
  申请人：——

  公开号：US20030149315A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A method of preparing vicinal difluoro aromatic compounds in high yield from hydroxy aromatic compounds using various bases and a method of preparing intermediates thereof. A method for making a vicinal difluoro halogenated aromatic compound including providing a tetrafluoro derivative of a halogen substituted aromatic compound, wherein the tetrafluoro derivative has two fluorine atoms on each of two adjacent carbons and at least one additional halogen substituent; reacting the tetrafluoro derivative with a reducing agent in presence of a base for a reaction time sufficient to form the vicinal difluoro halogenated aromatic compound containing two vicinal fluorine substituents and the at least one additional halogen substituent, wherein the reducing agent is used in a reducing agent effective amount sufficient to retain the at least one additional halogen substituent.

  一种从羟基芳香化合物中使用各种碱制备高产率邻二氟芳香化合物的方法，以及制备其中间体的方法。一种制备邻二氟卤代芳香化合物的方法，包括提供卤代芳香化合物的四氟衍生物，其中四氟衍生物在两个相邻碳上各有两个氟原子和至少一个额外的卤素取代基；将四氟衍生物与还原剂在碱的存在下反应，反应时间足以形成含有两个邻二氟氟取代基和至少一个额外卤素取代基的邻二氟卤代芳香化合物，其中还原剂用于还原剂有效量足以保留至少一个额外卤素取代基。
• Aromatic polyfluoro compounds—XLII
  作者：P.L. Coe、A.E. Jukes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96321-5

  日期：1968.1

  Nitration of some derivatives of the tetrafluorobenzenes, polyfluorobiphenyls and tetrafluoro naphthalene are described.

  描述了四氟苯，多氟联苯和四氟萘的一些衍生物的硝化。
• Aryne chemistry. Part V. Some addition reactions of tetrafluorobenzyne
  作者：J. P. N. Brewer、I. F. Eckhard、H. Heaney、B. A. Marples

  DOI：10.1039/j39680000664

  日期：——

  The addition of tetrafluorobenzyne to benzene and mono-, di-, tri-, tetra-, and hexa-alkyl benzenes is described together with the additions to tetralins, naphthalenes and anthracene. In all these reactions only 1,4-addition products are isolated. The pyrolyses of some of the compounds isolated are reported. The proton magnetic resonance spectra of the products and the mass spectra of certain compounds

  描述了向苯和单，二，三，四和六烷基苯中添加四氟苯并与向四氢化萘，萘和蒽中添加。在所有这些反应中，仅分离出1，4-加成产物。报道了一些分离出的化合物的热解。讨论了产物的质子磁共振谱和某些化合物的质谱。