(R)-1-(3,4-difluorophenyl)ethanol | 126534-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3,4-difluorophenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(3,4-difluorophenyl)ethan-1-ol；(1R)-1-(3,4-difluorophenyl)ethan-1-ol；(1R)-1-(3,4-difluorophenyl)ethanol
• CAS: 126534-41-6
• 化学式: C₈H₈F₂O
• mdl: MFCD09863750
• 分子量: 158.148
• InChiKey: WSIJRUFDDILTTN-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3,4-difluorophenyl)ethanol 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以57.7%的产率得到4-(1-bromoethyl)-1,2-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV
  [FR] COMPOSÉS D'AZA-INDOLE ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE VIH

  摘要：

  提供的是化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。

  公开号：

  WO2013012649A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氟苯基)乙醇 在 盐酸 、 steapsin lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 219.0h， 生成 (R)-1-(3,4-difluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  一锅动力学分辨率——Mitsunobu 反应以获得光学纯化合物，在替代方案中使用银盐

  摘要：

  通过一锅法、酶介导的 KR 和 Mitsunobu 与金属乙酸盐的反应，将外消旋甲醇转化为手性纯乙酸盐。使用 AoNO3 或与 NaOAc 的混合物得到了极好的结果。该协议进一步扩展以引入叠氮化物代替醋酸盐。

  DOI：

  10.1039/d0nj04802j
• 作为试剂：
  描述：

  、 3',4'-二氟苯乙酮 、 丙酮 、 乙酸乙酯 在 氮气 、 Boron, (N,N-diethylbenzenamine)trihydro-, (T-4)- 、 甲苯 、 硫酸 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (R)-1-(3,4-difluorophenyl)ethanol 、 silica 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以Gradient flashmaster chromatography (20 g silica cartridge; 100% petroleum spirits to 100% ethyl acetate) afforded the desired alcohol as a clear oil (2.242 g, 74%)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Azole-based kinase inhibitors

  摘要：

  本发明描述了一种通式（I）的化合物或药学上可接受的前药、盐、水合物、溶剂物、晶体形式或其对映体。还描述了一种使用通式（I）的化合物治疗激酶相关疾病状态的方法。

  公开号：

  US20070099935A1

文献信息

• Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles: A New Class of Structurally Rigid Tricyclic Skeleton for Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction
  作者：Jian Xiao、Zhen Zhou Wong、Yun Peng Lu、Teck Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.200900908

  日期：——

  A new class of structurally rigid tricyclic chiral ligands based on the hexahydropyrrolo[2,3‐b]indole skeleton has been rationally designed and the catalytic abilities in asymmetric catalysis have been shown in the enantioselective borane reduction of prochiral ketones to afford the chiral alcohols in excellent yields and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  合理设计了基于六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚骨架的一类新型结构刚性的三环手性配体，在不对称催化的前手性甲硼烷的对映选择性硼烷还原反应中显示出不对称催化的催化能力，从而得到了手性醇。优异的收率和高对映选择性（高达97％ee）。
• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：PIPELINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021071843A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein, inter alia, are compounds which are useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。
• NOVEL TRICYCLIC CHIRAL COMPOUNDS AND THEIR USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20110269972A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to a compound of general Formula (XX), its formation and its use in asymmetric catalysis. In Formula (XX) R and R 31 are independently —COOR 3 , —R 4 COOR 3 , —R 4 CHO, —R 4 COR 3 , —R 4 CONR 5 R 6 , —R 4 COX, —R 4 OP(═O)(OH) 2 , —R 4 P(═O)(OH) 2 ), —R 4 C(O)C(R 3 )CR 5 R 6 and —R 4 CO 2 COR 3 . In addition, R 31 may also be hydrogen. R 3 , R 5 and R 6 are independently hydrogen, an aliphatic group with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group or an arylalicyclic group, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si. R 4 an aliphatic bridge with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic bridge, an aromatic bridge, an arylaliphatic bridge or an arylalicyclic bridge, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si, and X is halogen. In Formula (XX) R 30 is —C(OH)R 1 R 2 or —COOR 14 , wherein R 1 , R 2 and R 14 are independently hydrogen, an aliphatic group with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group or an arylalicyclic group, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si.

  本发明涉及一种一般式（XX）的化合物，其形成以及在不对称催化中的应用。在式（XX）中，R和R31独立地为—COOR3，—R4COOR3，—R4CHO，—R4COR3，—R4CONR5R6，—R4COX，—R4OP(═O)(OH)2，—R4P(═O)(OH)2，—R4C(O)C(R3)CR5R6和—R4CO2COR3。此外，R31也可以是氢。R3、R5和R6独立地为氢，具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪基团，脂环基团，芳香基团，芳基脂基团或芳基脂环基团，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子。R4为具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪桥，脂环桥，芳香桥，芳基脂桥或芳基脂环桥，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子，X为卤素。在式（XX）中，R30为—C(OH)R1R2或—COOR14，其中R1、R2和R14独立地为氢，具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪基团，脂环基团，芳香基团，芳基脂基团或芳基脂环基团，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子。
• [EN] AZOLE-BASED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE D'AZOLE
  申请人：CYTOPIA RES PTY LTD

  公开号：WO2005054230A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A compound of general formula (I) or pharmaceutically acceptable prodrugs, salts, hydrates, solvates, crystal forms or diastereomers thereof is described. A method of treating kinase-associated disease states using the compound of formula (I) is also described.

  描述了一种具有通式（I）或药学上可接受的前药、盐、水合物、溶剂合物、晶体形式或对映体的化合物。还描述了使用通式（I）化合物治疗激酶相关疾病状态的方法。
• Stereoselective synthesis of the key intermediate of ticagrelor and its diverse analogs using a new alcohol dehydrogenase from Rhodococcus kyotonensis
  作者：Junmei Hu、Gudong Li、Chaoqun Liang、Saira Shams、Shaozhou Zhu、Guojun Zheng

  DOI：10.1016/j.procbio.2020.01.015

  日期：2020.5

  Abstract Bioreduction catalyzed by alcohol dehydrogenase/reductase is one of the most valuable biotransformation processes widely used in industry. The (S)-2-Chloro-1-(3, 4-difluorophenyl) ethanol is a key chiral synthon for synthesizing the antithrombotic agent ticagrelor. Herein, a new alcohol dehydrogenase (named Rhky-ADH) identified from Rhodococcus kyotonensis by an enzyme promiscuity-based genome

  摘要 乙醇脱氢酶/还原酶催化的生物还原是工业上广泛应用的最有价值的生物转化过程之一。(S)-2-Chloro-1-(3, 4-difluorophenyl) 乙醇是合成抗血栓剂替格瑞洛的关键手性合成子。在此，通过基于酶混杂的基因组挖掘方法从京都红球菌中鉴定出的一种新的乙醇脱氢酶（命名为 Rhky-ADH）被成功克隆并在大肠杆菌中进行了功能表达。含有 Rhky-ADH 的全细胞生物催化剂的生化特征表明能够将 2-Chloro-1-(3, 4-difluorophenyl) 乙酮转化为 (S)-2-Chloro-1-(3, 4-difluorophenyl) ) 乙醇对映体过量 (ee) 超过 99%，转化率为 99%。我们的数据表明 Rhky-ADH 的最适温度和 pH 值为 25 °C，pH 值为 8.0，分别。添加NADH和适当浓度的异丙醇可增强Rhky-ADH的活性，1mM Mn2+使