methyl 7-hydroxy-7-[(2R)-2-octyl-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]heptanoate | 550349-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-7-[(2R)-2-octyl-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]heptanoate
• CAS: 550349-76-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: XWSBCFNQLDMCDY-MPQSDHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-7-[(2R)-2-octyl-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]heptanoate 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 TEI-9826
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的烯丙基烷基化反应，对映选择性合成2,4-二取代的环戊烯酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503945
• 作为产物：
  描述：

  dodec-3-yn-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 萘烷 为溶剂， 生成 methyl 7-hydroxy-7-[(2R)-2-octyl-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  快速获得涉及闭环易位反应的手性亚烷基环戊烯酮前列腺素

  摘要：

  已经实现了亚烷基环戊烯酮前列腺素TEI 9826的合成。该合成包括使用立体选择性克莱森重排从烯丙基醇6制备手性1,5-二烯8，乙烯基化后得到酯7。然后关键的RCM反应允许制备环戊烯醇9，其在氧化后得到环戊烯酮10，前列腺素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00237-5

文献信息

• Preparation of 2,4-Disubstituted Cyclopentenones by Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation: Synthesis of 2′-Methylcarbovir and<i>TEI-9826</i>
  作者：Pierre Dübon、Mathias Schelwies、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.200800495

  日期：2008.7.28

  A broadly applicable synthesis of chiral 2- or 2,4-substituted cyclopent-2-enones has been developed by combining asymmetric iridium-catalyzed allylic alkylation reactions and ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis. Enantiomeric excesses (ee values) in the range of 95-99 % ee have been achieved. This method offers a straightforward access to biologically active prostaglandins of the PGA type.

  通过将不对称铱催化的烯丙基烷基化反应与钌催化的闭环复分解相结合，已开发出一种广泛适用的手性2-或2,4-取代的环戊-2-烯酮的合成方法。对映体过量（ee值）在ee的95-99％之间。这种方法可以直接获得PGA型生物活性前列腺素。例如，已经进行了前列腺素-类似物13，14-二氢-15-脱氧-δ（7）-前列腺素-A1-甲酯（TEI-9826）的对映选择性合成。此外，已经通过Pd催化的烯丙基胺化由O-保护的4-羟甲基-2-甲基-环戊-2-烯酮制备了碳核苷2'-甲基卡波韦。
• A rapid access to chiral alkylidene cyclopentenone prostaglandins involving ring-closing metathesis reaction
  作者：Robert Weaving、Emmanuel Roulland、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00237-5

  日期：2003.3

  A synthesis of the alkylidene cyclopentenone prostaglandin TEI 9826 has been realized. The synthesis involved the preparation of the chiral 1,5-diene 8 using a stereoselective Claisen rearrangement from the allylic alcohol 6 giving the ester 7 after vinylation. Then a key RCM reaction allowed the preparation of the cyclopentenol 9 which, after oxidation, gave the cyclopentenone 10, precursor of the

  已经实现了亚烷基环戊烯酮前列腺素TEI 9826的合成。该合成包括使用立体选择性克莱森重排从烯丙基醇6制备手性1,5-二烯8，乙烯基化后得到酯7。然后关键的RCM反应允许制备环戊烯醇9，其在氧化后得到环戊烯酮10，前列腺素的前体。
• Enantioselective Modular Synthesis of 2,4-Disubstituted Cyclopentenones by Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Mathias Schelwies、Pierre Dübon、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/anie.200503945

  日期：2006.4.3