5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide | 1203460-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide
• 英文别名: 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-a-D-arabinofuranosyl bromide
• CAS: 1203460-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrF₂O₃
• 分子量: 321.118
• InChiKey: ACHHYDZGHXOTCH-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.2h， 生成 2-chloro-6-methoxy-9-(2',3'-dideoxy-2',3'-difluoro-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-双脱氧-2',3'-二氟-D-阿拉伯呋喃糖基2,6-二取代嘌呤核苷的合成和抗病毒评价

  摘要：

  摘要 报道了新的 2,6-二取代嘌呤 2',3'-dideoxy-2',3'-difluoro-D-arabino 核苷的合成。还评估了它们阻断 HIV 和 HCV 复制的能力以及它们对 Huh-7 细胞、人淋巴细胞、CEM 和 Vero 细胞的细胞毒性。其中，β-2,6-二氨基嘌呤核苷 25 和鸟苷衍生物 27 表现出有效的抗 HIV-1 活性（EC50 = 0.56 和 0.65 μm；EC90 = 4.2 和 3.1 μm），同时在原代人类淋巴细胞中仅显示中等细胞毒性。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0174
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α/β-D-arabinofuranoside 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 2',3'-Dideoxy-2',3'-Difluoro-D-Arabinofuranosyl Nucleosides 的合成及抗病毒活性

  摘要：

  9-(2',3'-Dideoxy-2',3'-difluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine (20), 2-chloro-9-(2',3'-dideoxy-2,3-difluoro -β-D-arabinofuranosyl)adenine (22) 以及它们各自的 α-anomers 21 和 23，是通过中间体 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro 的核碱基阴离子糖基化合成的-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物 (13) 从甲基 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranoside (3) 和甲基 5-O-benzoyl-α-D-xylofuranoside (10) 开始）。这些化合物分别被评估为人类 PBM 和 Huh-7 Replicon 细胞中 HIV-1 和丙型肝炎病毒的潜在抑制剂。腺苷类似物

  DOI：

  10.1080/15257770903053979

文献信息

• Synthesis of 2-fluoro-substituted and 2,6-modified purine 2′,3′-dideoxy-2′,3′-difluoro-d-arabinofuranosyl nucleosides from d-xylose
  作者：Grigorii G. Sivets、Franck Amblard、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.027

  日期：2019.3

  purine-modified 2′,3′-dideoxy-2′,3′-difluro-D-arabinonucleosides, including fluorinated analogs of fludarabine and nelarabine, have been prepared via anion glycosylation reactions of salts of 2-fluoropurine derivatives with the glycosyl bromide. A short and efficient synthetic route to the carbohydrate precursor 5-O-benzoyl-2,3-difluoro-α-d-arabinofuranosyl bromide was developed in five steps from d-xylose

  通过2-氟嘌呤衍生物与二氟嘌呤衍生物盐的阴离子糖基化反应，制备了一系列新型嘌呤修饰的2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟-D-阿拉伯糖核苷，包括氟达拉滨和奈拉拉滨的氟化类似物。糖基溴化物。从D-木糖 href=https://www.molaid.com/MS_126103 target="_blank">木糖分五个步骤开发了一种短而有效的合成方法，以合成碳水化合物前体5 - O-苯甲酰基-2,3-二氟-α - d-阿拉伯呋喃糖基溴。基于与5- O反应的二乙基氨基三氟化硫（DAST）反应的研究，改进了5- O-苯甲酰基-2,3-二氟-α - d-阿拉伯呋喃糖苷的合成在关键步骤上，使用温和的反应条件，研究了保护基保护的甲基D-木糖苷。据报道，用DAST选择性氟化5- O-苯甲酰化的α-和β-D-戊呋喃糖苷的新特性导致形成单和二氟呋喃糖苷衍生物。