<1S-(1α,2β,3α)>-3-(2-Amino-6-iodo-7H-purin-7-yl)-1,2-cyclobutanedimethanol dibenzoate ester | 163928-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: <1S-(1α,2β,3α)>-3-(2-Amino-6-iodo-7H-purin-7-yl)-1,2-cyclobutanedimethanol dibenzoate ester
• 英文别名: (1S-(1α,2β,3α))-3-(2-Amino-6-iodo-7H-purin-7-yl)-1,2-cyclobutanedimethanol dibenzoate ester；[(1S,2R,3R)-3-(2-amino-6-iodopurin-7-yl)-2-(benzoyloxymethyl)cyclobutyl]methyl benzoate
• CAS: 163928-96-9
• 化学式: C₂₅H₂₂IN₅O₄
• 分子量: 583.385
• InChiKey: LQBUGNQLKANVKM-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 <1S-(1α,2β,3α)>-3-(2-Amino-6-iodo-7H-purin-7-yl)-1,2-cyclobutanedimethanol dibenzoate ester 在 sodium methylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Coupling of Tetraalkylammonium Salts of 6-Iodo-2-aminopurine to a Cyclobutyl Triflate: Efficient Preparation of Homochiral BMS-180,194, a Potent Antiviral Carbocyclic Nucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00114a047
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N-三丁基-1-丁烷铵2-氨基-6-碘嘌呤-9-I去 、 甲磺酸,三氟-,(1S,2S,3S)-2,3-二[(苯甲酰氧基)甲基]环丁基酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到1,2-环丁二甲醇,3-(2-氨基-6-碘-9H-嘌呤-9-基)-,二苯酸酯(ester),(1S,2R,3R)-
  参考文献：
  名称：

  A Practical Asymmetric Synthesis of the Antiviral Agent Lobucavir, BMS-180194

  摘要：

  A practical synthesis of the antiviral agent lobucavir, [1R(1 alpha,2 beta,3 alpha)] -2-amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]-6H-purin-6-one (BMS-180194), is described. The key chiral intermediate, [1S-(1 alpha,2 beta,3 alpha)]-3-hydroxy-1,2-cyclobutanedimethanol, dihenzoate ester, was made by an asymmetric [2 + 2] cycloaddition of dimenthyl fumarate with ketene dimethyl acetal followed by sequential diester reduction, benzoylation, deketalization, and stereoselective ketone reduction. Regioselective N9-alkylation of the tetra-n-butylammonium salt of 2-amino-6-iodopurine with the derived cyclobutyltriflate furnished the purinecyclobutyl dibenzoate. Methanolysis followed by acid hydrolysis produced lobucavir in a 35% overall yield with an ee, 99%.

  DOI：

  10.1021/op970214+