(1S,2R)-1-ethyl-2-methyl-3-oxopentyl propanoate | 151379-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-ethyl-2-methyl-3-oxopentyl propanoate
• 英文别名: [(3S,4R)-4-methyl-5-oxoheptan-3-yl] propanoate
• CAS: 151379-67-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: IEKDESNQYVLALR-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-ethyl-2-methyl-3-oxopentyl propanoate 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(2RS,3SR)-2,6-diethyl-2,3-dihydro-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-酰氧基-酮的环缩合立体控制合成多取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  当用TiCl 4 / EtN（i-Pr）2处理时，合成-β-酰氧基酮6和抗-β-酰氧基酮17会经历平滑的分子内烯醇酸酯/酯缩合6 18和17 19。因此，容易以立体选择性的方式制备三和四取代的顺式或反式-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760315
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-N-<(2R,3S)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-2-methylpentanoyl>-2,3-dihydro-3-methyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide 在 吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (1S,2R)-1-ethyl-2-methyl-3-oxopentyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  β-酰氧基-酮的环缩合立体控制合成多取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  当用TiCl 4 / EtN（i-Pr）2处理时，合成-β-酰氧基酮6和抗-β-酰氧基酮17会经历平滑的分子内烯醇酸酯/酯缩合6 18和17 19。因此，容易以立体选择性的方式制备三和四取代的顺式或反式-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760315

文献信息

• Non-destructive Removal of the Bornanesultam Auxiliary in ?-SubstitutedN-Acylbornane-10,2-sultanis under Mild Conditions: An efficient synthesis of enantiomerically pure ketones and aldehydes
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christophe Darcel、Patrick Rochet、Stephane Rosset、Jef De Brabander

  DOI：10.1002/hlca.19970800502

  日期：1997.8.11

  two-step procedure involving a known mercaptolysis reaction followed by an [Fe(acac)3]-mediated coupling of the resulting S-benzyl thioesters with Grignard reagents. Furthermore, enantiomerically pure aldehydes 23 can be obtained from α-substituted N-acylbornane-10,2-sultams 6via a one-step reduction with (i-Bu)2AIH. No epimerization at the α-chiral center is observed during the cleavage reaction whereby

  α-替补Ñ -acylbornane-10，2 -sultams 6,9，和10可以被转换成纯对映异构体酮5. 13，和14，分别经由涉及已知mercaptolysis反应，随后通过的[Fe两步过程（acac）3 ]-介导的所得S-苄基硫酯与格氏试剂的偶联。此外，对映体纯的醛23可以通过（i-Bu）2的一步还原从α-取代的N-酰基冰片烷-10,2-杜鹃花6获得。AIH。在切割反应过程中未观察到在α-手性中心的差向异构体，由此回收了手性助剂，硼烷-10，2-sultam 1或ent - 1。通过使用这种方法，可以制备几种天然产物或其前体。
• Stereocontrolled Syntheses of Polysubstituted 2,3-Dihydro-4H-pyran-4-ones by cyclocondensation of ?- acyloxy-ketones
  作者：Wolfgang Oppolzer、In�s Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19930760315

  日期：1993.5.12

  syn-β-Acyloxy-ketones 6 and an anti-β-acyloxy-ketone 17 undergo smooth intramolecular enolate/ester condensations 6 18 and 17 19 when treated with TiCl4/EtN(i-Pr)2. Thus, tri- and tetrasubstituted cis- or trans-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones are easily prepared in a stereoselective manner.

  当用TiCl 4 / EtN（i-Pr）2处理时，合成-β-酰氧基酮6和抗-β-酰氧基酮17会经历平滑的分子内烯醇酸酯/酯缩合6 18和17 19。因此，容易以立体选择性的方式制备三和四取代的顺式或反式-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。