9-benzyl-2-bromo-6-chloro-9H-purine | 176515-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-2-bromo-6-chloro-9H-purine
• 英文别名: 9-Benzyl-2-bromo-6-chloropurine
• CAS: 176515-42-7
• 化学式: C₁₂H₈BrClN₄
• 分子量: 323.579
• InChiKey: YTEYBUCLKWUFKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(1-乙氧基乙烯)锡 、 9-benzyl-2-bromo-6-chloro-9H-purine 在 tetratrifurylphosphinepalladium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到9-benzyl-6-chloro-2-(α-ethoxyethenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二卤尿嘌呤Stille偶联中的区域化学

  摘要：

  已经研究了2，6-二卤代尿烷在Stille偶联中的区域化学。2,6-二氯嘌呤在6-位选择性反应，6-氯-2-碘嘌呤和2-溴-6-氯嘌呤在2-位选择性反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00199-8
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-6-氯嘌呤-2-胺 在 三溴甲烷 、 溴 、 copper(I) bromide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到9-benzyl-2-bromo-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二卤尿嘌呤Stille偶联中的区域化学

  摘要：

  已经研究了2，6-二卤代尿烷在Stille偶联中的区域化学。2,6-二氯嘌呤在6-位选择性反应，6-氯-2-碘嘌呤和2-溴-6-氯嘌呤在2-位选择性反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00199-8

文献信息

• C–H Amination of Purine Derivatives via Radical Oxidative Coupling
  作者：Zheng Luo、Ziyang Jiang、Wei Jiang、Dongen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00066

  日期：2018.4.6

  An oxidative coupling reaction between purines and alkyl ethers/benzyl compounds was developed to synthesize a series of N9 alkylated purine derivatives using n-Bu4NI as a catalyst and t-BuOOH as an oxidant. This protocol uses commercially available, inexpensive catalysts and oxidants and has a wide range of substrates with a simple operation.

  开发了嘌呤与烷基醚/苄基化合物之间的氧化偶联反应，以n -Bu 4 NI为催化剂，t -BuOOH为氧化剂，合成了一系列N9烷基化的嘌呤衍生物。该方案使用可商购的，廉价的催化剂和氧化剂，并具有操作简单的多种底物。
• Visible light-induced direct alkylation of the purine C₈–H bond with ethers
  作者：Changtong Lu、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1039/d3ob00147d

  日期：——

  purine derivatives by ethers was developed using Eosin Y as the photocatalyst and t-BuOOH as the oxidant at room temperature. This method describes the coupling of the α-C of the ether to the C8 of purine. Of particular interest is that substrates include purines with various functional groups and even unprotected 9H-purines. The protocol provides an effective method for the synthesis of 8-alkylpurine derivatives

  以曙红Y为光催化剂， t -BuOOH为氧化剂，室温下开发了一步可见光诱导的嘌呤衍生物C 8 -H键直接烷基化反应。该方法描述了醚的 α-C 与嘌呤的 C 8的偶联。特别令人感兴趣的是底物包括具有各种官能团的嘌呤，甚至是未保护的 9 H-嘌呤。该协议为合成具有高原子经济性和高区域选择性的 8-烷基嘌呤衍生物提供了一种有效的方法。
• Direct Sulfenylation of the Purine C₈–H Bond with Thiophenols
  作者：Wei Jiang、Juanping Zhuge、Jianxiao Li、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03115

  日期：2020.2.21

  The one-step copper-mediated regioselective formation of the C-8-S bond for purine derivatives with arylthiols was achieved using air as the green oxidant in the presence of 1.0 equiv of Na2CO3 and stoichiometric CuCl and 1,10-phenanthroline monohydrate. This method provides an economical, easy-to-handle, and effective method for the synthesis of 8-sulfenylpurine derivatives in moderate to excellent yields. The reaction is selective for C8 over C2 and C6. It also tolerates a free amine on the purine, and it has a wide substrate scope.
• Regiochemistry in Stille couplings of 2,6-dihalopurines
  作者：Geir Langli、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00199-8

  日期：1996.4

  The regiochemistry in Stille couplings of 2,6-dihalopurines have been studied. 2,6-Dichloropurines react selectively in the 6-position, and 6-chloro-2-iodopurines and 2-bromo-6-chloropurines in the 2-position.

  已经研究了2，6-二卤代尿烷在Stille偶联中的区域化学。2,6-二氯嘌呤在6-位选择性反应，6-氯-2-碘嘌呤和2-溴-6-氯嘌呤在2-位选择性反应。