bis<2-(dimethylaminomethyl)phenyl>silane | 143504-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis<2-(dimethylaminomethyl)phenyl>silane
• 英文别名: Bis<2-(dimethylaminomethyl)phenyl>silan；[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]silane；1-[2-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]silylphenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 143504-47-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂Si
• 分子量: 298.503
• InChiKey: GMCXANVVXGAKCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<2-(dimethylaminomethyl)phenyl>silane 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrakis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]disilane
  参考文献：
  名称：

  具有潜在螯合取代基的二硅烷和三硅烷的合成

  摘要：

  硅烯2或4，通过cyclotrisilanes的热分解产生的1和3，分别插入甲硅烷的SiCl或SiH键，以产生各种乙硅烷，其可随后被进一步官能化。在少数情况下，三硅烷是通过反应接近1与二硅烷。与氯硅烷一个金属化的硅烷的反应为的SiSi债券，这原来是为大取代的乙硅烷的合成是特别有用的形成的替代方法。一些新的二氯二和三硅烷本身作为硅烯的热的前体2或4，挤压其可通过催化1或3在某些情况下。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01451-6
• 作为产物：
  描述：

  hexakis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]cyclotrisilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到bis<2-(dimethylaminomethyl)phenyl>silane
  参考文献：
  名称：

  环三聚硅氧烷的合成与合成

  摘要：

  二氯硅烷1与镁的还原偶联产生稳定的，高度湿敏的环三硅烷2a。水解产物1，3-硅氧烷二醇3和乙硅烷4证实了2a的拟议结构。与典型的亚甲硅基俘获，如苄基，二苯甲酮或2,2'-联吡啶结果剂的所有三个环内键断裂反应2a中，得到正规的亚甲硅烷基的加成产物8，9和10。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83274-l

文献信息

• Chemical and photochemical approaches to amino(aryl)silylenes
  作者：Robert Corriu、Ger´ard Lanneau、Christian Priou、Florence Soulairol、Norbert Auner、Reiner Probst、Robert Conlin、Changqing Tan

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88029-8

  日期：1994.2

  Generation by two different methods of silylenes stabilized byo-amino(aryl) groups is reported. The halodemetallation of difluoro or dichloro-silanes with Li metal or lithium-naphthalene gave the same product, a stabilized sila-ylide (hypercoordinated silylene). Intramolecular Lewis base stabilization is not sufficient to isolate a monomeric species. The silylenes, however, have been trapped with 2

  据报道，通过两种不同的方法生成被邻氨基（芳基）基团稳定的亚甲硅烷基。二氟或二氯硅烷与锂金属或锂-萘的卤化物金属化得到相同的产物，即稳定的硅烷基内酯（超配位的亚甲硅烷基）。分子内路易斯碱的稳定不足以分离单体物质。然而，甲硅烷基已经被2，3-二甲基丁二烯捕获。在六元环氨基（芳基）配位的亚甲硅烷基的情况下，已观察到意外的分子内重排为硅ph烯。生成的Me -1 Si [Si 3 Me 3 ]生成的o -1-[（N，N-二甲基氨基）乙基] -2- [三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基]苯的光解硅烷叶立德，已被Et 3 SiH和二甲基丁二烯捕获。我们的机理解释得到了在低温下在3-甲基戊烷玻璃中光化学生成的反应中间体的光谱观察的支持。
• Strukturuntersuchungen an Verbindungen mit höher koordiniertem Silicium: Modelle zum Studium der nucleophilen Substitution an Silicium-Zentren
  作者：N. Auner、R. Probst、F. Hahn、E. Herdtweck

  DOI：10.1016/0022-328x(93)86053-k

  日期：1993.10

  2-(dimethylaminomethyl)phenyl groups [C6H4CH2N(CH3)2]nSiX4-n (X  Cl, H, organo group, n = 1–4) are available by the reaction of the appropriate chlorosilanes with 2-(dimethylaminomethyl)phenyllithium. A comparison of the 29Si NMR spectroscopic shifts δ with the values obtained for corresponding phenyl silanes shows that there is higher coordination of the silicon atom by N → Si contacts, except for the silanes 11 (X

  被2-（二甲基氨基甲基）苯基取代的硅化合物[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] n SiX 4- n（X Cl，H，有机基团，n = 1-4）可通过以下途径获得：合适的氯硅烷与2-（二甲基氨基甲基）苯基锂的反应。将29 Si NMR光谱位移δ与相应的苯基硅烷获得的值进行比较，结果表明，除了硅烷11（XCl; n = 3）和12以外，通过N→Si接触，硅原子的配位更高。（n= 4）。X射线晶体结构分析证实了二氯硅烷4（XCl；n＝ 2）和5中硅原子的五配位。对于[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] 3 SiH（10），发现硅原子的七配位处于结晶态[ d（N→Si）≈301 pm]。四取代衍生物[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] 4 Si（12）在溶液中和固态下均没有N→Si接触：强力拥塞无法实现更高的配位性。10：无色棱镜，单斜，空间群P 2 1 /
• Synthesis and structure of silicon compounds intramolecularly coordinated by hydrazino groups
  作者：Johannes Belzner、Dirk Schär、Regine Herbst-Irmer、Boris O. Kneisel、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00451-7

  日期：1998.7

  silicon center in solution. Diethoxy compound 20 is hexacoordinate in the solid state due to interaction with the hydrazino groups of both aromatic substituents, whereas in dichlorosilane 22 only the amino group of the 2-(trimethylhydrazino)phenyl substituent coordinates to the silicon center. The coordinating ability of the 2-(trimethylhydrazino)phenyl substituent has been used to stabilize silyl cations

  通过用Me 3 SiCl和SiCl 4处理相应的芳基锂，已经制备了带有2-（三甲基肼基甲基）苯基和2-（三甲基肼基）苯基取代基的有机硅化合物。氯硅烷的后续反应10，15，18，和22，得到各种官能化的硅烷的。大多数2-（三甲基肼基）苯基取代的硅烷的NMR光谱数据表明溶液中的硅中心高度配位。由于与两个芳族取代基的肼基基团相互作用，二乙氧基化合物20在固态为六配位化合物，而在二氯硅烷22中只有2-（三甲基肼基）苯基取代基的氨基与硅中心配位。2-（三甲基肼基）苯基取代基的配位能力已用于通过形成五配位硅离子33和34来稳定甲硅烷基阳离子。
• Reactions of a cyclotrisilane with Lewis acids—formation of new cyclotrisilanes and siliconium ions
  作者：Johannes Belzner、Volker Ronneberger、Dirk Schär、Christiane Brönnecke、Regine Herbst-Irmer、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01073-0

  日期：1999.4

  Treatment of cyclotrisilane 1 with pyridinium bromide yields siliconium bromide 8a. In contrast, 1 reacts with six equivalents of AlMe3 as Lewis acid via an initial complex 13 to silane 10. Reaction of 1 with only three equivalents of AlMe3 forms 12, which is also obtained upon treatment of 10 with quinuclidine or 1. No analogous insertion reaction occurs with BH3, in which case the stable complexed

  用溴化吡啶鎓处理环三硅烷1产生溴化硅8a。相反，1通过初始配合物13与六当量的AlMe 3作为路易斯酸反应生成硅烷10。的反应1仅具有三个当量的阿尔梅3种形式12，其也被处理时所获得的10与奎宁环或1。BH 3不会发生类似的插入反应，在这种情况下会形成稳定的络合环三硅烷15。
• Chalcogen Transfer to Bis[2‐(dimethylaminomethyl)phenyl]silanediyl by Isocyanates and Isothiocyanates
  作者：Johannes Belzner、Heiko Ihmels、Boris O. Kneisel、Regine Herbst‐Irmer

  DOI：10.1002/cber.19961290203

  日期：1996.2

  hexakis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]cyclo-trisilane (1) with isocyanates results in the clean formation of cyclic di- or trisiloxanes 3 and 4a and the corresponding isonitrile. Single-crystal X-ray analysis of tetrakis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]cyclodisiloxane (4a) reveals each silicon center to interact with two amino groups forming Si ⃛N distances, which differ significantly in length. Phenyl isothio-cyanate

  六[2-（二甲基氨基甲基）苯基]环三硅烷（1）与异氰酸酯的反应导致环状二硅氧烷或三硅氧烷3和4a以及相应的异腈的干净形成。四[2-（二甲基氨基甲基）苯基]环二硅氧烷（4a）的单晶X射线分析表明，每个硅中心都与两个氨基相互作用，形成两个Si⃛N距离，它们的长度明显不同。异硫氰酸苯基酯与1反应，并转移硫，生成五配位的双[2-（二甲基氨基甲基）苯基]硅烷硫酮（11）。