bis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]dichlorosilane | 135394-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]dichlorosilane
• 英文别名: 1-[2-[dichloro-[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]silyl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 135394-60-4
• 化学式: C₁₈H₂₄Cl₂N₂Si
• 分子量: 367.393
• InChiKey: YVMDZWKOKKTCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]dichlorosilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到bis<2-(dimethylaminomethyl)phenyl>silane
  参考文献：
  名称：

  Strukturuntersuchungen and Verbindungen mithöherkoordiniertem Silicium：Modelle zum Studium der philphilen替代an Silicium-Zentren

  摘要：

  被2-（二甲基氨基甲基）苯基取代的硅化合物[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] n SiX 4- n（X Cl，H，有机基团，n = 1-4）可通过以下途径获得：合适的氯硅烷与2-（二甲基氨基甲基）苯基锂的反应。将29 Si NMR光谱位移δ与相应的苯基硅烷获得的值进行比较，结果表明，除了硅烷11（XCl; n = 3）和12以外，通过N→Si接触，硅原子的配位更高。（n= 4）。X射线晶体结构分析证实了二氯硅烷4（XCl；n＝ 2）和5中硅原子的五配位。对于[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] 3 SiH（10），发现硅原子的七配位处于结晶态[ d（N→Si）≈301 pm]。四取代衍生物[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] 4 Si（12）在溶液中和固态下均没有N→Si接触：强力拥塞无法实现更高的配位性。10：无色棱镜，单斜，空间群P 2 1 /

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)86053-k
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyllithium 在 四氯化硅 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到bis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]dichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  Probst, Reiner; Leis, Christian; Gamper, Siegfried, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 9, p. 1155 - 1157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical and photochemical approaches to amino(aryl)silylenes
  作者：Robert Corriu、Ger´ard Lanneau、Christian Priou、Florence Soulairol、Norbert Auner、Reiner Probst、Robert Conlin、Changqing Tan

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88029-8

  日期：1994.2

  Generation by two different methods of silylenes stabilized byo-amino(aryl) groups is reported. The halodemetallation of difluoro or dichloro-silanes with Li metal or lithium-naphthalene gave the same product, a stabilized sila-ylide (hypercoordinated silylene). Intramolecular Lewis base stabilization is not sufficient to isolate a monomeric species. The silylenes, however, have been trapped with 2

  据报道，通过两种不同的方法生成被邻氨基（芳基）基团稳定的亚甲硅烷基。二氟或二氯硅烷与锂金属或锂-萘的卤化物金属化得到相同的产物，即稳定的硅烷基内酯（超配位的亚甲硅烷基）。分子内路易斯碱的稳定不足以分离单体物质。然而，甲硅烷基已经被2，3-二甲基丁二烯捕获。在六元环氨基（芳基）配位的亚甲硅烷基的情况下，已观察到意外的分子内重排为硅ph烯。生成的Me -1 Si [Si 3 Me 3 ]生成的o -1-[（N，N-二甲基氨基）乙基] -2- [三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基]苯的光解硅烷叶立德，已被Et 3 SiH和二甲基丁二烯捕获。我们的机理解释得到了在低温下在3-甲基戊烷玻璃中光化学生成的反应中间体的光谱观察的支持。
• Synthese und ungewöhnliche Reaktivität eines Cyclotrisilans
  作者：Johannes Belzner

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83274-l

  日期：1992.6

  Reductive coupling of dichlorosilane 1 with magnesium yields the stable, highly moisture sensitive cyclotrisilane 2a. The hydrolysis products, 1,3-siloxanediol 3 and disilane 4 corroborate the proposed structure of 2a. The reaction with typical silylene trapping agents like benzyl, benzophenone or 2,2′-bipyridyl results in cleavage of all three endocyclic bonds of 2a, yielding the formal silylene addition

  二氯硅烷1与镁的还原偶联产生稳定的，高度湿敏的环三硅烷2a。水解产物1，3-硅氧烷二醇3和乙硅烷4证实了2a的拟议结构。与典型的亚甲硅基俘获，如苄基，二苯甲酮或2,2'-联吡啶结果剂的所有三个环内键断裂反应2a中，得到正规的亚甲硅烷基的加成产物8，9和10。
• Synthesis of di- and trisilanes with potentially chelating substituents
  作者：Johannes Belzner、Uwe Dehnert、Dirk Schär、Bernhard Rohde、Peter Müller、Isabel Usón

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01451-6

  日期：2002.4

  Silylenes 2 or 4, generated by thermolysis of cyclotrisilanes 1 and 3, were inserted into the SiCl or SiH bonds of monosilanes to yield a variety of disilanes, which can be further functionalized subsequently. In a few cases, trisilanes are accessible by the reaction of 1 with disilanes. The reaction of a metalated silane with a chlorosilane is an alternative method for the formation of SiSi bonds

  硅烯2或4，通过cyclotrisilanes的热分解产生的1和3，分别插入甲硅烷的SiCl或SiH键，以产生各种乙硅烷，其可随后被进一步官能化。在少数情况下，三硅烷是通过反应接近1与二硅烷。与氯硅烷一个金属化的硅烷的反应为的SiSi债券，这原来是为大取代的乙硅烷的合成是特别有用的形成的替代方法。一些新的二氯二和三硅烷本身作为硅烯的热的前体2或4，挤压其可通过催化1或3在某些情况下。
• Facile syntheses, structural characterizations, and isomerization of disiloxane-1,3-diols
  作者：Hyeon Mo Cho、Sea Ho Jeon、Han Kuk Lee、Jung Hoon Kim、Sangwoo Park、Moon-Gun Choi、Myong Euy Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.10.030

  日期：2004.1

  analyses of meso-2, rac-2a, rac-2b and 3 are reported. They showed strong intramolecular hydrogen bondings between the hydroxy group and the nitrogen atom. We have also found that the diastereomeric isomerization of meso-2 to rac-2 in CDCl3 solvent containing moisture occurred to result in the 55:45 equilibrium mixtures of the isomers and vice versa.

  在具有分子内配位原子二氯硅烷的水解反应，dcisiloxane -1,3-二醇，[（OH） ø - （CH 3）2 NCH 2 -C 6 H ^ 4 }为RSi] 2 O（R = CH 2  CH（1），C 6 H 5（2），o-（CH 3）2 NCH 2 C 6 H 4（3），Me（4））以高收率获得。meso - 2的晶体结构分析结果，外消旋-图2a，外消旋- 2B和3中报告。它们在羟基和氮原子之间显示出很强的分子内氢键。我们还发现，非对映异构的内消旋- 2到外消旋- 2在CDCl 3发生含溶剂的水分导致的异构体和反之亦然的55:45平衡混合物。
• Auner, Norbert; Probst, Reiner; Heikenwaelder, Claus-Ruediger, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 11, p. 1625 - 1634
  作者：Auner, Norbert、Probst, Reiner、Heikenwaelder, Claus-Ruediger、Herdtweck, Eberhardt、Gamper, Siegfried、Mueller, Gerhard

  DOI：——

  日期：——