hexakis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]cyclotrisilane | 143504-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexakis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]cyclotrisilane
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-[2-[1,2,2,3,3-pentakis[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]trisiliran-1-yl]phenyl]methanamine
• CAS: 143504-44-3
• 化学式: C₅₄H₇₂N₆Si₃
• 分子量: 889.462
• InChiKey: QQQYPONTWZOXTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexakis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]cyclotrisilane 在 硫代异氰酸苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到bis<2-(dimethylaminomethyl)phenyl>silanethione
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸盐和异硫氰酸盐将硫属元素转移至双[2-（二甲基氨基甲基）苯基]硅烷二基†

  摘要：

  六[2-（二甲基氨基甲基）苯基]环三硅烷（1）与异氰酸酯的反应导致环状二硅氧烷或三硅氧烷3和4a以及相应的异腈的干净形成。四[2-（二甲基氨基甲基）苯基]环二硅氧烷（4a）的单晶X射线分析表明，每个硅中心都与两个氨基相互作用，形成两个Si⃛N距离，它们的长度明显不同。异硫氰酸苯基酯与1反应，并转移硫，生成五配位的双[2-（二甲基氨基甲基）苯基]硅烷硫酮（11）。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290203
• 作为产物：
  描述：

  bis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]dichlorosilane 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到hexakis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]cyclotrisilane
  参考文献：
  名称：

  环三聚硅氧烷的合成与合成

  摘要：

  二氯硅烷1与镁的还原偶联产生稳定的，高度湿敏的环三硅烷2a。水解产物1，3-硅氧烷二醇3和乙硅烷4证实了2a的拟议结构。与典型的亚甲硅基俘获，如苄基，二苯甲酮或2,2'-联吡啶结果剂的所有三个环内键断裂反应2a中，得到正规的亚甲硅烷基的加成产物8，9和10。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83274-l

文献信息

• Reactions of a cyclotrisilane with Lewis acids—formation of new cyclotrisilanes and siliconium ions
  作者：Johannes Belzner、Volker Ronneberger、Dirk Schär、Christiane Brönnecke、Regine Herbst-Irmer、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01073-0

  日期：1999.4

  Treatment of cyclotrisilane 1 with pyridinium bromide yields siliconium bromide 8a. In contrast, 1 reacts with six equivalents of AlMe3 as Lewis acid via an initial complex 13 to silane 10. Reaction of 1 with only three equivalents of AlMe3 forms 12, which is also obtained upon treatment of 10 with quinuclidine or 1. No analogous insertion reaction occurs with BH3, in which case the stable complexed

  用溴化吡啶鎓处理环三硅烷1产生溴化硅8a。相反，1通过初始配合物13与六当量的AlMe 3作为路易斯酸反应生成硅烷10。的反应1仅具有三个当量的阿尔梅3种形式12，其也被处理时所获得的10与奎宁环或1。BH 3不会发生类似的插入反应，在这种情况下会形成稳定的络合环三硅烷15。
• A Silylene–Borane Lewis Pair as a Tool for Trapping a Water Molecule: Silanol Formation and Dehydrogenation
  作者：Philipp Roesch、Robert Müller、André Dallmann、Gudrun Scholz、Martin Kaupp、Thomas Braun、Beatrice Braun‐Cula、Philipp Wittwer

  DOI：10.1002/chem.201900481

  日期：2019.3.27

  The Lewis acid B(C6F5)3 and the cyclic silane (ArN2Si)3 (1) (ArN=o‐(CH3)2NCH2C6H4) are useful precursors to access the silylene(II)–borane adduct ArN2Si‐B(C6F5)3 (2). Treatment of 2 with water led to coordination and gave the Lewis pair (ArN2H2O)Si‐B(C6F5)3 (3) that exhibits a hydrogen‐bond‐stabilized silanol unit. It can be converted into the siloxane [(HArN)2SiOB(C6F5)3]2O (6) by dehydrogenation in

  路易斯酸B（C 6 F 5）3和环状硅烷（Ar N 2 Si）3（1）（Ar N = o-（CH 3）2 NCH 2 C 6 H 4）是接触亚甲硅烷基的有用前体（II）-硼烷加合物Ar N 2 Si-B（C 6 F 5）3（2）。用水处理2导致配位并产生Lewis对（Ar N 2 H 2 O）Si-B（C6 F 5）3（3）具有氢键稳定的硅烷醇单元。通过在碱的存在下进行脱氢，可以将其转化为硅氧烷[（HAr N）2 SiOB（C 6 F 5）3 ] 2 O（6）。表征化合物的异核NMR光谱数据得到了量子化学计算的支持。
• Synthesis of di- and trisilanes with potentially chelating substituents
  作者：Johannes Belzner、Uwe Dehnert、Dirk Schär、Bernhard Rohde、Peter Müller、Isabel Usón

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01451-6

  日期：2002.4

  Silylenes 2 or 4, generated by thermolysis of cyclotrisilanes 1 and 3, were inserted into the SiCl or SiH bonds of monosilanes to yield a variety of disilanes, which can be further functionalized subsequently. In a few cases, trisilanes are accessible by the reaction of 1 with disilanes. The reaction of a metalated silane with a chlorosilane is an alternative method for the formation of SiSi bonds

  硅烯2或4，通过cyclotrisilanes的热分解产生的1和3，分别插入甲硅烷的SiCl或SiH键，以产生各种乙硅烷，其可随后被进一步官能化。在少数情况下，三硅烷是通过反应接近1与二硅烷。与氯硅烷一个金属化的硅烷的反应为的SiSi债券，这原来是为大取代的乙硅烷的合成是特别有用的形成的替代方法。一些新的二氯二和三硅烷本身作为硅烯的热的前体2或4，挤压其可通过催化1或3在某些情况下。
• Reactions of a cyclotrisilane with styrene derivatives and diarylacetylenes—evidence for nucleophilic silylenes
  作者：Johannes Belzner、Uwe Dehnert、Heiko Ihmels

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01020-6

  日期：2001.1

  Silaindanes were obtained by reaction of hexakis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]cyclotrisilane (3) with 3 equiv. of various styrenes. Analogous treatment of 3 with p-methoxystryrene yielded a mixture of the corresponding silaindane and a 2:1 adduct between bis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]silylene (4) and the styrene. Competition experiments show that the addition rate of 4 to the triple bond of diarylacetylenes

  通过六[2-（二甲基氨基甲基）苯基]环三硅烷（3）与3当量的反应获得硅丙二烷。各种苯乙烯。用对-甲氧基苯乙烯类似地处理3，得到相应的硅氢化茚和双[2-（二甲基氨基甲基）苯基]亚甲硅烷基（4）与苯乙烯之间的2∶1加合物的混合物。竞争实验表明，吸电子取代基可加快4向二芳基乙炔三键的加成速率。反应常数（ρ＝ + 0.85±0.21）表明4在这些反应中充当亲核试剂。环三硅烷3的这些反应中的速率确定步骤是形成甲硅烷基4。在60℃下，该一级过程的速率常数确定为（6.3±0.4）×10 -4  s -1。
• A novel route to stable silacyclopropenes - First synthesis of silacyclopropenes bearing vinylic hydrogen
  作者：Johannes Belzner、Heiko Ihmels

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88099-5

  日期：1993.10

  Starting from easily accessible cyclotrisilane 1, stable silacyclopropenes 3a - e are obtained in high yield. Their NMR spectroscopic data indicate appreciable charge delocalization throughout the three membered ring system.

  从容易获得的环三硅烷1开始，以高收率获得稳定的硅杂环丙烯3a-e。他们的NMR光谱数据表明整个三元环系统都有明显的电荷离域。