(3aR,7aR)-2,2-dimethyl-6-[(p-tolyl)sulfonyl]-3a,7a-dihydro-4H-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxole | 361203-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-2,2-dimethyl-6-[(p-tolyl)sulfonyl]-3a,7a-dihydro-4H-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,7aR)-2,2-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,7a-dihydro-3aH-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 361203-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄S₂
• 分子量: 326.438
• InChiKey: UDHRRLVIZAQYHM-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-2,2-dimethyl-6-[(p-tolyl)sulfonyl]-3a,7a-dihydro-4H-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到(3aR,6S,7aR)-2,2-dimethyl-6-[(p-tolyl)sulfonyl]tetrahydro-4H-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  从内酯类化合物合成6-磺酰化的3,4-二氢-2 h-硫吡喃和7-磺酰化的3,4,5,6-四氢噻吩

  摘要：

  已经开发了用于合成标题化合物的简明方法，该方法包括将内酯与甲基硫代甲基对甲苯基砜缩合，然后通过与过量的碘化钠回流在二甲基甲酰胺（DMF）中进行甲磺酰化和消除产物的进一步环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380304
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3aR,7aR)-2,2-dimethyl-6-[(p-tolyl)sulfonyl]-3a,7a-dihydro-4H-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  从内酯类化合物合成6-磺酰化的3,4-二氢-2 h-硫吡喃和7-磺酰化的3,4,5,6-四氢噻吩

  摘要：

  已经开发了用于合成标题化合物的简明方法，该方法包括将内酯与甲基硫代甲基对甲苯基砜缩合，然后通过与过量的碘化钠回流在二甲基甲酰胺（DMF）中进行甲磺酰化和消除产物的进一步环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380304

文献信息

• Concise synthesis of 6-sulfonylated 3,4-dihydro-2<i>h</i>-thiopyrans and 7-sulfonylated 3,4,5,6-tetrahydrothiepines from lactols
  作者：John K. Gallos、Constantinos C. Dellios

  DOI：10.1002/jhet.5570380304

  日期：2001.5

  A concise method for the synthesis of the title compounds has been developed, which involves condensation of lactols with methylthiomethyl p-tolyl sulfone, followed by mesylation and further cyclisation of the elimination products by refluxing with excess of sodium iodide in dimethyl formamide (DMF).

  已经开发了用于合成标题化合物的简明方法，该方法包括将内酯与甲基硫代甲基对甲苯基砜缩合，然后通过与过量的碘化钠回流在二甲基甲酰胺（DMF）中进行甲磺酰化和消除产物的进一步环化。