Diethyl 2-[2-chloro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-methylsulfanylethyl]propanedioate | 173959-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-[2-chloro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-methylsulfanylethyl]propanedioate
• CAS: 173959-53-0
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO₆S₂
• 分子量: 422.951
• InChiKey: VCMIABPSPZKJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-[2-chloro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-methylsulfanylethyl]propanedioate 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 diethyl 2-[(Z)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-methylsulfanylethenyl]propanedioate 、 diethyl 2-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-methylsulfanylethenyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  以β,γ-不饱和羧酸酯为原料合成γ-内酯的新方法

  摘要：

  通过对 4-(甲硫基)-4-(对甲苯磺酰基)-3-丁烯酸酯 (1) 及其 2-(乙氧羰基) 衍生物 (2) 进行分子间自由基加成，实现了高取代 γ-内酯的新合成路线，它们很容易从（甲硫基）甲基对甲苯基砜制备。在 1 和二苯甲酮的醇溶液 (R1R2CHOH) 照射下，产生 1-羟基烷基 (R1R2C-OH) 并区域特异性地添加到 1 的 3-位以形成加合物，导致 γ-内酯通过自发的分子内缩合。同样，2与醇反应得到α-（乙氧羰基）-γ-内酯。醇是一种高沸点液体或固体，可以以溶液的形式使用（在乙腈中为 10 摩尔量），而不会大大降低反应效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3599
• 作为产物：
  描述：

  甲巯基甲基对甲苯砜 在 磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 152.5h， 生成 Diethyl 2-[2-chloro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-methylsulfanylethyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  以β,γ-不饱和羧酸酯为原料合成γ-内酯的新方法

  摘要：

  通过对 4-(甲硫基)-4-(对甲苯磺酰基)-3-丁烯酸酯 (1) 及其 2-(乙氧羰基) 衍生物 (2) 进行分子间自由基加成，实现了高取代 γ-内酯的新合成路线，它们很容易从（甲硫基）甲基对甲苯基砜制备。在 1 和二苯甲酮的醇溶液 (R1R2CHOH) 照射下，产生 1-羟基烷基 (R1R2C-OH) 并区域特异性地添加到 1 的 3-位以形成加合物，导致 γ-内酯通过自发的分子内缩合。同样，2与醇反应得到α-（乙氧羰基）-γ-内酯。醇是一种高沸点液体或固体，可以以溶液的形式使用（在乙腈中为 10 摩尔量），而不会大大降低反应效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3599