(E)-β-phenyl-α-(methylthio)vinyl p-tolylsulfone | 117088-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-phenyl-α-(methylthio)vinyl p-tolylsulfone
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-1-methylsulfanyl-2-phenylethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 117088-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S₂
• 分子量: 304.434
• InChiKey: NLWZVMCXLLKIIS-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-phenyl-α-(methylthio)vinyl p-tolylsulfone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-phenyl-1,4-dithian-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of α-Amino Carboxamides and Their Related Compounds via α-Oxo Sulfones Starting from 2,2-Disulfonyloxiranes

  摘要：

  2-(甲基磺酰)-2-(对甲苯磺酰)环氧化物1可通过甲基硫氢甲基对甲苯磺酸盐（MT-磺酸盐）与醛的缩合反应轻松制备，随后用MCPBA氧化。它们与2摩尔量的初级或次级胺平稳反应，生成α-氨基羧酰胺，产率高。该反应可以适当地扩展至与1,n-二氨烷（n = 2, 3或4）1摩尔量的反应，分别形成相应的2,5-二氮环己酮、2,6-二氮环庚酮或2,7-二氮环辛酮。此外，还描述了与一些具有两个亲核位点的相关化合物的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1897
• 作为产物：
  描述：

  甲巯基甲基对甲苯砜 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到(E)-β-phenyl-α-(methylthio)vinyl p-tolylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of α-Amino Carboxamides and Their Related Compounds via α-Oxo Sulfones Starting from 2,2-Disulfonyloxiranes

  摘要：

  2-(甲基磺酰)-2-(对甲苯磺酰)环氧化物1可通过甲基硫氢甲基对甲苯磺酸盐（MT-磺酸盐）与醛的缩合反应轻松制备，随后用MCPBA氧化。它们与2摩尔量的初级或次级胺平稳反应，生成α-氨基羧酰胺，产率高。该反应可以适当地扩展至与1,n-二氨烷（n = 2, 3或4）1摩尔量的反应，分别形成相应的2,5-二氮环己酮、2,6-二氮环庚酮或2,7-二氮环辛酮。此外，还描述了与一些具有两个亲核位点的相关化合物的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1897

文献信息

• Mg-Promoted Stereoselective Desulfonation of β-Arylvinyl Sulfone Derivatives
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Takeshi Matsumoto、Takeshi Kuwahara、Makoto Kyoda、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1246/cl.2002.478

  日期：2002.4

  p-tolylsulfones, easily prepared from base-catalyzed condensation of aromatic aldehydes with a variety of p-tolylsulfones, were efficiently transformed to the corresponding (E)-β-substituted aromatic olefins in a stereoselective manner through Mg-promoted reduction. The reaction may be initiated through electron transfer from Mg metal to the vinyl sulfones to give the corresponding anionic species

  β-芳基乙烯基对甲苯砜很容易通过芳香醛与各种对甲苯砜的碱催化缩合制备，通过镁促进的还原以立体选择性的方式有效地转化为相应的（E）-β-取代的芳香烯烃。该反应可以通过从金属镁到乙烯基砜的电子转移引发，得到相应的阴离子物质，然后立体选择性地消除磺酰基。
• Preparation of 2-halogeno S-phenyl thioesters from 2-phenylsulphony -2-phenylthiooxiranes. Crystal structures of 2-phenylsulphonyloxiranes
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F. W. Jackson、William Clegg

  DOI：10.1039/p19910003091

  日期：——

  the preparation of 3,3-dialkyl2-phenylsulphonyl-2-phenylthiooxiranes. The oxiranes 4 react with lithium or magnesium halides to give good yields of 2-halogeno S-phenyl thioesters 5, 6 and 7. 2-lodo S-phenyl thioesters 7 are deiodinated by further treatment with magnesium iodide. In an analogous manner, 2-bromo Smethyl thioesters 15 and a 2-bromo Se-phenyl selenoester 17b are also prepared from the

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。
• OGURA, KATSUYUKI;YAHATA, NOBUHIRO;HASHIZUME, KIMITOSHI;TSUYAMA, KOICHI;TA+, CHEM. LETT., 1983, N 5, 767-770
  作者：OGURA, KATSUYUKI、YAHATA, NOBUHIRO、HASHIZUME, KIMITOSHI、TSUYAMA, KOICHI、TA+

  DOI：——

  日期：——
• OGURA KATSUYUKI; OHTSUKI KAZUO; TAKAHASHI KAZUMASA; IIDA HIROTADA, CHEM. LETT.,(1986) N 9, 1597-1598
  作者：OGURA KATSUYUKI、 OHTSUKI KAZUO、 TAKAHASHI KAZUMASA、 IIDA HIROTADA

  DOI：——

  日期：——
• OGURA, KATSUYUKI;YANAGISAWA, ATSUSHI;FUJINO, TAKEO;TAKAHASHI, KAZUMASA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5387-5390
  作者：OGURA, KATSUYUKI、YANAGISAWA, ATSUSHI、FUJINO, TAKEO、TAKAHASHI, KAZUMASA

  DOI：——

  日期：——