2-Benzyl-pent-4-ynoic acid methyl ester | 205373-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Benzyl-pent-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-benzylpent-4-ynoate
• CAS: 205373-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: XVDABJMSZBXBEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-pent-4-ynoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烷基化内酯化和碳环化。

  摘要：

  [反应：参见正文]阳离子钌络合物[CpRu（NCCH3）3] PF6促进单取代的烯丙基羧酸与简单的α，β-不饱和烯烃的偶联，形成五元和六元内酯。温和的反应条件允许存在各种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0610136
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Benzyl-pent-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel type of structurally simple nonpeptide inhibitors for α-chymotrypsin. Induced-fit binding of methyl 2-allyl-3-benzene-propanoate to the S2 subsite pocket

  摘要：

  Unexpectedly, methyl and benzyl esters of 2-allyl-3-benzenepropanoic acid were found to be not substrates but potent competitive inhibitors for alpha-chymotrypsin. The inhibitory property of the structurally simple nonpeptidic compounds is ascribed to their high binding affinity to the enzyme at the S-2 rather than S-1 subsite pocket. These inhibitors exist in a flexible form in solution, but as they bind to the enzyme bulky contrained conformers present in a minute concentration play an important role, forming tighter enzyme-inhibitor complexes by binding to the large hydrophobic S-2 pocket. The contrained conformers are thought to be resulted from intramolecular CH/pi interactions between a vinylic proton and the aromatic pi-electron cloud in the inhibitor molecules. These compounds constitute novel examples of the induced-fit binding inhibitor of possibly simplest structure. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10038-4

文献信息

• Fluorosulfonyl Arylation of Alkynes via Electron Donor–Acceptor Photoactivation
  作者：Haoyuan Cheng、Tianyu He、Dengfeng Chen、Yu Zheng、Yanju Lu、Hui Liang、Saihu Liao、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01024

  日期：2024.5.3

  A radical fluorosulfonyl arylation of alkynes with sulfuryl chlorofluoride as the FSO2 radical precursor via electron donor–acceptor photoactivation driven by daylight or a blue light-emitting diode is disclosed. A series of valuable benzo-fused carbocycles and heterocycles have been produced with simple operation under mild conditions in the absence of any external catalysts or additives. The synthetic

  公开了通过由日光或蓝色发光二极管驱动的电子供体-受体光活化，以硫酰氯氟化物作为FSO 2自由基前体对炔烃进行自由基氟磺酰基芳基化。在没有任何外部催化剂或添加剂的情况下，在温和的条件下，通过简单的操作制备了一系列有价值的苯并稠合碳环和杂环。该方案的合成潜力进一步证明了出色的可扩展性，以及多样化的后衍生化，包括 SuFEx 反应和其他有用的级联反应。