2,4,6-三氯-5-丙基嘧啶 | 58-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4,6-三氯-5-丙基嘧啶
• 中文别名: 2,4,6-三氯-5-n-丙基吡啶
• 英文名称: 2,4,6-trichloro-5-propyl-pyrimidine
• 英文别名: 5-Propyl-2,4,6-trichlor-pyrimidin；5-Propyl-2,4,6-trichlorpyrimidin；2,4,6-Trichloro-5-propylpyrimidine
• CAS: 58-81-1
• 化学式: C₇H₇Cl₃N₂
• 分子量: 225.505
• InChiKey: DXTBIYCCTAVSID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氯-5-丙基嘧啶 在 Raney Ni W-2 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-n-propyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic nucleosides and nucleotides. XXVIII. Synthesis of 5-alkylcytidines from 5-alkylbarbituric acids.

  摘要：

  5-烷基巴比妥酸（1b-f）在N,N-二乙基苯胺盐酸盐存在下，使用磷酰氯在回流的正丁基乙酸酯中转化为5-烷基-2,4,6-三氯嘧啶（2b-f）。将2与甲氧基钠在干燥乙腈中处理，随后与乙基硫醇钾反应并在Raney Ni存在下脱硫，得到本研究的关键中间体5-烷基-2,4-二甲氧基嘧啶（5b-f）。在乙腈中锡氯存在下，将5与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖反应，定量得到5-烷基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基)-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-4-甲氧基嘧啶-2-酮（6a-f）。用甲醇氨处理6得到标题5-烷基胞嘧啶核苷（7a-f）。化合物6也很容易通过与盐酸处理转化为相应的尿嘧啶核苷。还研究了7对培养的小鼠白血病L5178Y细胞的生长抑制作用、对培养的CHSE-214细胞中的传染性造血坏死病毒（IHNV）的抗病毒活性以及作为人胞嘧啶脱氨酶底物的性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2673
• 作为产物：
  描述：

  丙基丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,4,6-三氯-5-丙基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一些新型 5-烷基-6-取代尿嘧啶及相关衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  6-氯-5-乙基-、正丙基-和异丙基尿嘧啶 5a-c 由相应的 5-烷基巴比妥酸 3a-cvia 用磷酰氯和 N,N-二甲基苯胺处理得到相应的 5-烷基-2 ,4,6-三氯嘧啶 4a-c，通过在 10% 氢氧化钠水溶液中加热 30 分钟选择性水解。化合物5a-c与1-取代哌嗪的反应产生相应的5-烷基-6-(4-取代-1-哌嗪基)尿嘧啶6a-j。通过5a-c与叠氮化钠的反应制备目标8-烷基四唑并[1,5-f]嘧啶-5,7(3H,6H)-二酮7a-c。测试了化合物 6a-j 和 7a-c 对一组革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及酵母样致病真菌白色念珠菌的体外活性。化合物 6h 显示出强大的广谱抗菌活性，而化合物 6b 显示出对革兰氏阳性菌的中等活性。所有测试的化合物实际上对白色念珠菌无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16064764

文献信息

• Structure-Based design of [(2-Hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)-thymine derivatives as nonnucleoside HIV-1 reverse transcriptase Inhibitors: From HEPTs to Sulfinyl-substituted HEPTs
  作者：Qingqing Hao、Shuai Wang、Wenjuan Huang、Yinxiang Zhang、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105880

  日期：2022.9

  The [(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT) analogs were reported to be a kind of promising lead compounds as nonnucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. In this work, a series of novel sulfinyl-substituted analogs were designed by structure-based design strategy with the purpose of improving the activity of HEPT, followed by evaluating their anti-HIV-1 activity in MT-4 cells

  据报道，[(2-羟基乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶(HEPT)类似物是一种很有前途的先导化合物，可作为非核苷类HIV-1逆转录酶抑制剂。在这项工作中，通过基于结构的设计策略设计了一系列新型亚磺酰基取代类似物，旨在提高 HEPT 的活性，然后评估它们在 MT-4 细胞中的抗 HIV-1 活性。大多数最终化合物对野生型 HIV-1 毒株 (III B ) 具有中等至强活性，EC 50值在 0.21-1.91 μM 范围内，比参考化合物 HEPT 好约 4 ∼ 32 倍。其中一些对临床相关的突变型 L100I 和 E138K 病毒表现出比 NVP 更高的敏感性。进一步评估了所选化合物对野生型逆转录酶 (RT) 的活性，其中大多数表现出纳摩尔活性，表明与基于细胞的活性具有良好的相关性。化合物11h、11l和11ab对野生型 HIV-1 毒株（EC 50 = 0.280、0.209 和 0.290