(alphaS)-alpha-氨基-5-(叔丁基)-3-(膦酰甲氧基)-4-异恶唑丙酸 | 252930-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (alphaS)-alpha-氨基-5-(叔丁基)-3-(膦酰甲氧基)-4-异恶唑丙酸
• 英文名称: (+/-)-ATPO
• 英文别名: (R,S)-2-amino-3-[5-tert-butyl-3-(phosphonomethoxy)-4-isoxazolyl]propionic acid；2-amino-3-[5-tert-butyl-3-(phosphonomethoxy)-4-isoxazolyl]propionic acid；Atpo；2-amino-3-[5-tert-butyl-3-(phosphonomethoxy)-1,2-oxazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 252930-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₉N₂O₇P
• 分子量: 322.255
• InChiKey: AGSOOCUNMTYPSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于1MNaOH：7 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-5-tert-butylisoxazole 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (alphaS)-alpha-氨基-5-(叔丁基)-3-(膦酰甲氧基)-4-异恶唑丙酸
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的羧基和膦酰基异恶唑氨基酸AMPA受体拮抗剂的合成和药理作用。

  摘要：

  （RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异唑基）丙酸（AMPA，5）和选择性AMPA受体拮抗剂（RS）-2-氨基-3- [3-（羧基甲氧基）-5-甲基-4-异恶唑基]丙酸（AMOA，7）已被用作设计和合成多种潜在AMPA受体拮抗剂的先导。合成了两个平行的AMOA类似物系列，包含远端羧酸（化合物8b-g和11b）或膦酸（化合物9a-g，10c和11c）。使用一系列受体结合测定法以及使用大鼠皮质切片模型的体外电生理学实验，对合成的化合物进行了药理学表征。具有叔丁基取代基的两个类似物（RS）-2-氨基-3- [5-叔丁基-3-（羧基甲氧基）-4-异恶唑基] pr膦酸（ATOA，8b）和相应的膦酸类似物ATPO（9b）是每个系列中最有效和最具选择性的AMPA拮抗剂。ATOA和ATPO对皮质切片模型中AMPA引起的去极化的IC50值分别为150和28 microM，而母体化合物AMOA的IC50

  DOI：

  10.1021/jm950826p

文献信息

• New use of glutamate antagonists for the treatment of cancer
  申请人：Ikonomidou, Hrissanthi

  公开号：EP1002535A1

  公开（公告）日：2000-05-24

  New therapies can be devised based upon a demonstration of the role of glutamate in the pathogenesis of cancer. Inhibitors of the interaction of glutamate with the AMPA, kainate, or NMDA receptor complexes are likely to be useful in treating cancer and can be formulated as pharmaceutical compositions. They can be identified by appropriate screens.

  根据谷氨酸在癌症发病机制中的作用，可以设计出新的疗法。谷氨酸与 AMPA、kainate 或 NMDA 受体复合物相互作用的抑制剂可能有助于治疗癌症，并可配制成药物组合物。它们可以通过适当的筛选来确定。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• Treatment of glial tumors with glutamate antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030050224A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  The present invention relates to a method of treating glial tumors in a subject, which includes providing a glutamate antagonist or a NMDA receptor antagonist and administering the glutamate antagonist or NMDA receptor antagonist to a subject with a glial tumor of the brain or spinal cord under conditions effective to treat the glial tumor.

  本发明涉及一种治疗受试者神经胶质瘤的方法，该方法包括提供谷氨酸拮抗剂或NMDA受体拮抗剂，并在有效治疗神经胶质瘤的条件下将谷氨酸拮抗剂或NMDA受体拮抗剂施用于患有脑或脊髓神经胶质瘤的受试者。
• Use of glutamate antagonists for the treatment of cancer
  申请人：Ikonomidou Hrissanthi

  公开号：US20050054619A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Disclosed are methods for treating cancer by administering an inhibitor of the interaction of glutamate with the KA receptor complex.

  所公开的是通过施用谷氨酸与 KA 受体复合物相互作用的抑制剂来治疗癌症的方法。
• NEW USE OF GLUTAMATE ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Ikonomidou, Hrissanthi

  公开号：EP1124553A1

  公开（公告）日：2001-08-22