rac-3-(N-benzylamino)hexanoic acid | 93620-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-3-(N-benzylamino)hexanoic acid
• 英文别名: 3-(benzylamino)hexanoic acid
• CAS: 93620-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: JQKKEYCMOYWIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(N-benzylamino)hexanoic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以5.68 g的产率得到3-氨基己酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of highly enantiopure β-amino esters by Candida antarctica lipase A

  摘要：

  The enantioselectivities for the reactions of aliphatic beta -substituted beta -amino esters [RCH(NH2)CH2CO2Et with R = Me, Et, n-Pr, i-Pr, CHEt2, cyclohexyl and Ph] with butyl butanoate in neat butyl butanoate and with 2,2,2-trifluoroethyl butanoate in diisopropyl ether were studied in the presence of Candida antarctica lipase A. Enantioselectivities ranging from good (E=70-100) to excellent (E>100) were commonly observed, allowing gram-scale resolution of the substrates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00002-7
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯甲酯 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.08h， 生成 rac-3-(N-benzylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苄基化-β3-氨基酯的机械化学酶促拆分。

  摘要：

  在过去的十年中，已经探索了使用机械化学进行对映选择性反应的研究，并取得了优异的成绩。几种手性有机催化剂甚至酶已被证明对研磨条件有抵抗力，这允许在球磨条件下相当有效的对映选择性转化。本文报道了利用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）进行外消旋β3-氨基酯的液体辅助研磨（LAG）机械化学酶促拆分的第一个实例，以高收率提供了高度有价值的对映体富集的N-苄基化β3-氨基酸。此外，本协议易于扩展。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.167

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE CONSTRUCTION OF β-LACTAM COMPOUNDS FROM β-AMINO ACIDS USING 2-CHLORO-1-METHYLPYRIDINIUM IODIDE AS CONDENSING REAGENT
  作者：Huamin Huang、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.1465

  日期：1984.8.5

  Various (β-lactams are prepared from the corresponding β-amino acids under mild reaction conditions in high yields by employing 2-chloro-1-methylpyridinium iodide as a condensing reagent.

  以2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物为缩合剂，在温和的反应条件下，由相应的β-氨基酸以高产率制备各种（β-内酰胺）。
• A new convenient method for β-lactam formation from β-amino acids using bis(5′-nitro-2′-pyridyl) 2,2,2-trichloroethyl phosphate
  作者：Sunggak Kim、Suk Bok Chang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96194-x

  日期：1987.1

  Bis(5′nitro-2′-pyridyl) 2,2,2-trichloroethyl phosphate is found to be a new efficient Condensing agent for β-lactam formation from β-amino acids in acetonitrile.

  发现双（5'硝基-2'-吡啶基）2,2,2-三氯乙基磷酸酯是一种由乙腈中的β-氨基酸形成β-内酰胺的新型高效缩合剂。
• A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF β-LACTAMS BY MEANS OF PHASE TRANSFER SYSTEM
  作者：Yutaka Watanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.443

  日期：1981.4.5

  The reaction of β-amino acids with methanesulfonyl chloride in a chloroform-water bilayer system in the presence of 15 mol% of tetrabutylammonium hydrogen sulfate gives the corresponding β-lactams in good yields.

  在氯仿-水双层体系中，在 15 摩尔的四丁基硫酸氢铵存在下，β-氨基酸与甲磺酰氯发生反应，以良好的收率得到相应的 β-内酰胺。
• Process for producing either optically active n-substituted beta-amino acid and optically active n-substituted beta-amino acid ester or optically active n-substituted 2-homopipecolic acid and optically active n-substituted 2-homopipecolic acid ester
  申请人：Miyata Hiroyuki

  公开号：US20050170473A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention discloses a process which comprises selectively hydrolyzing one enantiomer of racemic mixtures of an N-substituted β-amino acid alkyl ester or N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (I): wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same as defined in the specification, in the presence of a hydrolase to form an optically active ((R) or (S))-N-substituted-β-amino acid or optically active ((R) or (S))-N-substituted 2-homopipecolic acid represented by the formula (II): and simultaneously to obtain an unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted β-amino acid alkyl ester or unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (III): which has a reverse steric absolute configuration to that of the compound represented by the formula (II).

  本发明揭示了一种过程，该过程包括在水解酶的存在下，选择性水解由公式（I）表示的N-取代β-氨基酸烷基酯或N-取代2-同环丙氨酸酯的混合物的一个对映体，其中Ar，R1，R2，R3，R4和R5与说明书中定义的相同，形成一个光学活性的（R）或（S）-N-取代β-氨基酸或光学活性的（R）或（S）-N-取代2-同环丙氨酸，其由公式（II）表示，并同时获得未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代β-氨基酸烷基酯或未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代2-同环丙氨酸酯，其由公式（III）表示，其具有与由公式（II）表示的化合物相反的立体绝对构型。
• PROCESS FOR PRODUCING EITHER OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID AND OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID ESTER OR OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED 2-HOMOPIPECOLIC ACID AND OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED 2-HOMOPIPECOLIC ACID ESTER
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1493819A1

  公开（公告）日：2005-01-05

  The present invention discloses a process which comprises selectively hydrolyzing one enantiomer of racemic mixtures of an N-substituted β-amino acid alkyl ester or N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (I):    wherein Ar, R1, R2, R3, R4 and R5 are the same as defined in the specification, in the presence of a hydrolase to form an optically active ((R) or (S))-N-substituted β-amino acid or optically active ((R) or (S))-N-substituted 2-homopipecolic acid represented by the formula (II): and simultaneously to obtain an unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted β-amino acid alkyl ester or unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (III): which has a reverse steric absolute configuration to that of the compound represented by the formula (II).

  本发明公开了一种工艺，该工艺包括选择性地水解由式（I）代表的 N-取代β-氨基酸烷基酯或 N-取代 2-高哌啶酸酯的外消旋混合物中的一种对映体： 其中 Ar、R1、R2、R3、R4 和 R5 与说明书中定义的相同、 在水解酶存在下，生成光学活性（(R)或(S)）-N-取代的 β-氨基酸或光学活性（(R)或(S)）-N-取代的由式（II）代表的 2-高代联哌醇酸： 并同时得到未反应的具有光学活性的((S)或(R))-N-取代的 β-氨基酸烷基酯或未反应的具有光学活性的((S)或(R))-N-取代的 2-高代联哌羧酸酯，由式(III)代表： 其立体绝对构型与式 (II) 所代表化合物的立体绝对构型相反。