(3S,5R)-(-)-3-[1-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-phenylmorpholin-2-one | 832117-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-(-)-3-[1-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (3S,5R)-3-[2-(1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-5-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 832117-33-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: DLNYNMAHVHLYAB-AZUAARDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-(-)-3-[1-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-phenylmorpholin-2-one 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 191.0h， 生成 (S)-(-)-2,4,4,9-tetramethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-亚氨基酰胺A的对映选择性全合成及其自氧化为（+）-亚氨基酰胺D的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461245
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-[1-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-phenyl-5,6-dihydro[1,4]oxazin-2-one 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(3S,5R)-(-)-3-[1-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-加氢（OOOH）制备α-氨基酸。范围和局限性

  摘要：

  研究了氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-氢化序列（OOOH）的范围和范围，即由羧酸短而直接地不对称合成α-氨基酸。公开了迄今报道的最高的对恶嗪酮C hydrogenN键氢化的非对映选择性（dr => 80：1），并借助从头算分子的方法使之合理化。

  DOI：

  10.1002/asia.201100452