7-羟基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 116569-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 7-羟基靛红
• 英文名称: 7-hydroxy-indoline-2,3-dione
• 英文别名: 7-Hydroxy-indolin-2,3-dion；7-Hydroxyisatin；7-hydroxy-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 116569-07-4
• 化学式: C₈H₅NO₃
• mdl: MFCD17676664
• 分子量: 163.133
• InChiKey: LZRMULBVRCNCPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C (decomp)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gripenberg et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 1485,1489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基靛红 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 7-羟基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gripenberg et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 1485,1489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indirubin derivatives protect against endoplasmic reticulum stress-induced cytotoxicity and down-regulate CHOP levels in HT22 cells
  作者：Yasuhiro Kosuge、Hiroaki Saito、Tatsuki Haraguchi、Yoshimi Ichimaru、Sachiyo Ohashi、Hiroko Miyagishi、Shunsuke Kobayashi、Kumiko Ishige、Shinichi Miyairi、Yoshihisa Ito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.069

  日期：2017.12

  Indirubin and its derivatives have been reported to exhibit anti-cancer and anti-inflammatory activities. Recently, some of its derived analogs have been shown to have neuroprotective potential. Endoplasmic reticulum (ER) stress has been demonstrated to contribute to the pathogenesis of various neurodegenerative diseases, whereas the effects of indirubin derivatives on ER stress-induced cell death

  据报道，靛玉红及其衍生物表现出抗癌和抗炎活性。最近，一些衍生的类似物已显示具有神经保护潜力。内质网（ER）应激已被证明有助于各种神经退行性疾病的发病机理，而靛玉红衍生物对ER应激诱导的细胞死亡的影响尚未得到解决。在本研究中，准备了一系列靛玉红的44种衍生物，以寻找针对ER应激引起的神经元死亡的新型神经保护剂。MTT降低试验表明，内质网应激的诱导剂衣霉素（TM）显着降低了海马神经元HT22细胞的活力。在测试的化合物中，有八种显示出对TM诱导的细胞死亡的显着抑制活性。蛋白质印迹分析表明，将这些类似物与TM同时应用于细胞会降低TM诱导的CHOP的表达，而CHOP是ER应激的既定介质。我们的结果表明，这些靛玉红衍生物对内质网应激诱导的神经元死亡的预防作用可能至少部分是由于CHOP依赖性信号传导系统的减弱。
• [EN] ISATIN AND ITS DERIVATIVES FOR USE AS A MEDICAMENT<br/>[FR] ISATINE ET DÉRIVÉS CONVENANT COMME MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV SZEGEDI

  公开号：WO2007132280A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] The present invention relates to 2,3-dioxoindole derivatives of the general formula (I) for use as a medicament, and particularly for use in the prevention or treatment of fever, inflammation or pain, wherein in the general formula (I); R₁ is hydrogen, or (C₁-C₁₀) linear or branched alkyl or hydroxyalkyl group or acyl group containing (C₁-C₁₀) linear or branched alkyl group, R₂-R₅ are independently hydrogen, halogen, amino group, nitro group, optionally halogen substituted (C₁-C₁₀) alkyl group, (C₁-C₁₀) alkoxy group or hydroxyl group. The present invention also relates to methods for the prevention or treatment of fever, inflammation or pain, wherein a medicament incorporating a pharmacologically effective dose of the above described active ingredient is administered to patients in need of such treatment.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés 2,3-dioxo-indole représentés par la formule générale (I) et convenant comme médicaments destinés particulièrement à la prévention ou au traitement de la fièvre, de l'inflammation ou de la douleur. Dans la formule générale (I), R₁ est hydrogène, ou groupe alkyle ou hydroxyalkyle en C₁-C₁₀ linéaire ou ramifié, ou groupe acyle contenant un groupe alkyle en C₁-C₁₀ linéaire ou ramifié, R₂-R₅ sont indépendamment hydrogène, halogène, groupe amino, groupe nitro, groupe alkyle en C₁-C₁₀ à substitution halogène, groupe alcoxy en C₁-C₁₀, ou groupe hydroxyle. L'invention concerne également des procédés destinés à la prévention ou au traitement de la fièvre, de l'inflammation ou de la douleur, par administration aux patients justifiant d'un tel traitement d'un médicament comprenant une dose pharmacologiquement suffisante du principe actif de l'invention.
• Gripenberg et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 1485,1489
  作者：Gripenberg et al.

  DOI：——

  日期：——