2,4,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-ol | 627098-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-ol
• 英文别名: 2,4,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-3-ol；1,8-Naphthyridin-3-ol, 5,6,7,8-tetrahydro-2,4,8-trimethyl-；2,4,8-trimethyl-6,7-dihydro-5H-1,8-naphthyridin-3-ol
• CAS: 627098-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: LTFLIPFCGZAUSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-132 °C (decomp)
• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-ol 在 苯乙烯 、 air 、 偶氮二异庚腈 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类新型的断链抗氧化剂6-取代的2,4-二甲基-3-吡啶醇的合成与反应性

  摘要：

  报道了一系列具有令人感兴趣的抗氧化剂性质的6-取代的2，4-二甲基-3-吡啶基醇的合成和研究。导致化合物的一般合成策略是将低温芳基溴化物转化为酒精，这是最后一步。由此制备了2,4-二甲基-3-吡啶醇（1a），2,4,6-三甲基-3-吡啶醇（1b）和2,4-二甲基-6-（二甲基氨基）-3-吡啶醇（1d）。得自相应的3-溴吡啶前体。甲氧基衍生物2,4-二甲基-6-（甲氧基）-3-吡啶醇（1c）也通过替代路线，通过Baeyer-Villiger反应在取代的苯甲醛前体上制备。新型双环吡啶并2和3需要事先构造环形结构。因此，2是通过6步分子内Friedel-Crafts策略制备的，3则需要11步序列，嘧啶环和炔烃之间的热解分子内反需求Diels-Alder反应是关键步骤。吡啶醇的碱性随着环中电子密度的增加而接近生理pH。发现吡啶酮1a - d对空气氧化具有无限的稳定性，而2和3长时间暴露在大气中会分

  DOI：

  10.1021/jo048842u
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶 在 吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 PPA 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 2,4,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一类新型的断链抗氧化剂6-取代的2,4-二甲基-3-吡啶醇的合成与反应性

  摘要：

  报道了一系列具有令人感兴趣的抗氧化剂性质的6-取代的2，4-二甲基-3-吡啶基醇的合成和研究。导致化合物的一般合成策略是将低温芳基溴化物转化为酒精，这是最后一步。由此制备了2,4-二甲基-3-吡啶醇（1a），2,4,6-三甲基-3-吡啶醇（1b）和2,4-二甲基-6-（二甲基氨基）-3-吡啶醇（1d）。得自相应的3-溴吡啶前体。甲氧基衍生物2,4-二甲基-6-（甲氧基）-3-吡啶醇（1c）也通过替代路线，通过Baeyer-Villiger反应在取代的苯甲醛前体上制备。新型双环吡啶并2和3需要事先构造环形结构。因此，2是通过6步分子内Friedel-Crafts策略制备的，3则需要11步序列，嘧啶环和炔烃之间的热解分子内反需求Diels-Alder反应是关键步骤。吡啶醇的碱性随着环中电子密度的增加而接近生理pH。发现吡啶酮1a - d对空气氧化具有无限的稳定性，而2和3长时间暴露在大气中会分

  DOI：

  10.1021/jo048842u

文献信息

• INHIBITORS OF HEMEPROTEIN-CATALYZED LIPID PEROXIDATION
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20150368241A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds, compositions and methods related to the prevention or treatment of isoprostane-mediated tissue damage in a mammalian subject in need thereof.

  与哺乳动物受体内异前列腺素介导的组织损伤的预防或治疗相关的化合物、组合物和方法。
• New synthetic route to N-tocopherol derivatives: synthesis of pyrrolopyridinol analogue of α-tocopherol from pyridoxine
  作者：Tae-gyu Nam、Jin-Mo Ku、Hyeung-geun Park、Ned A. Porter、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1039/c0ob00991a

  日期：——

  A new synthetic route to pyrrolopyridinol antioxidants from easily accessible pyridoxine was developed which includes phase-transfer catalytic alkylation and intramolecular Cu(I)-catalyzed amination as key steps.

  一种新的合成路线 吡咯并吡啶醇 容易获得的抗氧化剂 吡哆醇 开发了包括相转移催化烷基化和分子内 铜（一）-催化胺化作为关键步骤。
• Mitochondria-Targeted Antioxidant Prodrugs and Methods of Use
  申请人：Anders Marion W.

  公开号：US20090306125A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is a mitochondria-targeted antioxidant prodrug useful for the prevention or treatment of diseases or conditions associated with mitochondrial dysfunction resulting from changes in the mitochondrial redox environment. Antioxidant prodrugs of the invention are produced by modifying an antioxidant to a fatty acid so that the resulting prodrug is targeted to and activated by an enzyme of mitochondrial fatty acid beta-oxidation.

  本发明是一种线粒体定位的抗氧化剂前药，可用于预防或治疗与线粒体氧化还原环境变化导致的线粒体功能障碍相关的疾病或病症。本发明的抗氧化剂前药通过将抗氧化剂修饰为脂肪酸，使得得到的前药能够定位并被线粒体脂肪酸β-氧化酶激活。
• Mitochondria-targeted antioxidant prodrugs and methods of use
  申请人：Anders Marion W.

  公开号：US20100168198A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention is a mitochondria-targeted antioxidant prodrug useful for the prevention or treatment of diseases or conditions associated with mitochondrial dysfunction resulting from changes in the mitochondrial redox environment. Antioxidant prodrugs of the invention are produced by modifying an antioxidant to a fatty acid so that the resulting prodrug is targeted to and activated by an enzyme of mitochondrial fatty acid beta-oxidation.

  本发明是一种线粒体靶向抗氧化剂前药，用于预防或治疗与线粒体氧化还原环境变化导致的线粒体功能障碍有关的疾病或病症。该发明的抗氧化剂前药是通过将抗氧化剂改性为脂肪酸而产生的，从而使得产生的前药能够靶向并被线粒体脂肪酸β-氧化酶激活。
• Inhibitors of hemeprotein-catalyzed lipid peroxidation
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US10675285B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  Methods and compounds for the treatment or prevention of oxidative damage in a mammalian subject. The treatment and/or prevention may be on inhibiting heme-induced lipid peroxidation. Also discloses are methods and compounds for treating or preventing isoprostane-mediated tissue damage.

  用于治疗或预防哺乳动物体内氧化损伤的方法和化合物。 这种治疗和/或预防可以是抑制血红素诱导的脂质过氧化。 还公开了用于治疗或预防异丙烷介导的组织损伤的方法和化合物。