2-(1-phenylallyl)isoindoline-1,3-dione | 1172135-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylallyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1-phenyl-allyl)-isoindole-1,3-dione；2-(1-Phenylprop-2-enyl)isoindole-1,3-dione；2-(1-phenylprop-2-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1172135-51-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: UGZKIJQHQMDTRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  408.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylallyl)isoindoline-1,3-dione 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到1-苯基-2-丙烯基胺
  参考文献：
  名称：

  Winstein重排中的适马性和离子途径的证据

  摘要：

  烯丙基叠氮化物的自发重排被认为是σ反应。本文提出了对几种烯丙基叠氮化物的重排的详细研究。包括平衡研究，动力学分析，密度泛函理论计算和选择性15 N同位素标记在内的实验组合。我们得出的结论是，在大多数情况下，Winstein重排都是通过假定的σ路径发生的。但是，观察到某些环状烯丙基叠氮化物的消旋化。提供了对该过程的动力学分析，其支持了先前未描述的离子途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00961
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16%的产率得到2-(1-phenylallyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙胺的醛选择性瓦克氧化：β3-氨基酸的新催化途径

  摘要：

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。

  DOI：

  10.1021/ja902591g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Anti-Markovnikov Oxidation of Allylic Amides to Protected β-Amino Aldehydes
  作者：Jia Jia Dong、Emma C. Harvey、Martín Fañanás-Mastral、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja510163w

  日期：2014.12.10

  directly from protected allylic alcohols via palladium-catalyzed autotandem reactions, and the application of this method to the synthesis of β-peptide aldehydes is described. From a mechanistic perspective, we demonstrate that tBuOH acts as a nucleophile in the reaction and that the initially formed tert-butyl ether undergoes spontaneous loss of isobutene to yield the aldehyde product. Furthermore, tBuOH

  描述了从烯丙胺或线性烯丙醇制备 N-保护的 β-氨基醛的一般方法。在这里，在环境条件下，在 tBuOH 中实现了 Pd(II) 催化的 N-保护烯丙基胺与苯醌的氧化，对抗马尔科夫尼科夫醛产物具有出色的选择性，并且完全保留了烯丙基碳上的构型。该方法显示出广泛的底物范围，并且可以耐受一系列保护基团。此外，β-氨基醛可以通过钯催化的自串联反应直接从受保护的烯丙醇中获得，并描述了该方法在β-肽醛合成中的应用。从机理上看，我们证明 tBuOH 在反应中充当亲核试剂，并且最初形成的叔丁基醚经历异丁烯的自发损失以产生醛产物。此外，tBuOH 可以按化学计量使用，从而拓宽反应的溶剂范围。伯醇和仲醇不会发生消除，从而可以分离出缩醛，随后可以将其水解为相应的醛产物。
• Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Allylic Amine Derivatives via a Palladium-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Reaction
  作者：Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja204080s

  日期：2011.8.3

  Palladium-catalyzed hydroalkylation of allylic amine derivatives by alkylzinc reagents is reported. This reductive cross-coupling reaction yields anti-Markovnikov products using a variety of allylic amine protecting groups. Preliminary mechanistic studies suggest that a reversible β-hydride elimination/hydride insertion process furnishes the primary Pd-alkyl intermediate, which then undergoes transmetalation

  报道了烷基锌试剂在钯催化下烯丙基胺衍生物的加氢烷基化。这种还原性交叉偶联反应使用各种烯丙胺保护基团产生抗马尔科夫尼科夫产物。初步机理研究表明，可逆的 β-氢化物消除/氢化物插入过程提供初级 Pd-烷基中间体，然后进行金属转移，然后还原消除以形成新的 sp(3)-sp(3) 碳-碳键。
• Aldehyde Selective Wacker Oxidations of Phthalimide Protected Allylic Amines: A New Catalytic Route to β³-Amino Acids
  作者：Barbara Weiner、Alejandro Baeza、Thomas Jerphagnon、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja902591g

  日期：2009.7.15

  A new method for the synthesis of beta(3)-amino acids is presented. Phthalimide protected allylic amines are oxidized under Wacker conditions selectively to aldehydes using PdCl(2) and CuCl or Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) and CuCl(2) as complementary catalyst systems. The aldehydes are produced in excellent yields and exhibit a large substrate scope. Beta-amino acids and alcohols are synthesized by oxidation

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。
• Evidence for a Sigmatropic and an Ionic Pathway in the Winstein Rearrangement
  作者：Amy A. Ott、Mary H. Packard、Manuel A. Ortuño、Alayna Johnson、Victoria P. Suding、Christopher J. Cramer、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00961

  日期：2018.8.3

  The spontaneous rearrangement of allylic azides is thought to be a sigmatropic reaction. Presented herein is a detailed investigation into the rearrangement of several allylic azides. A combination of experiments including equilibrium studies, kinetic analysis, density functional theory calculations, and selective 15N-isotopic labeling are included. We conclude that the Winstein rearrangement occurs

  烯丙基叠氮化物的自发重排被认为是σ反应。本文提出了对几种烯丙基叠氮化物的重排的详细研究。包括平衡研究，动力学分析，密度泛函理论计算和选择性15 N同位素标记在内的实验组合。我们得出的结论是，在大多数情况下，Winstein重排都是通过假定的σ路径发生的。但是，观察到某些环状烯丙基叠氮化物的消旋化。提供了对该过程的动力学分析，其支持了先前未描述的离子途径。